4-硝基苯基 4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 27894-81-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基 4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-BETA-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-BETA-D-硫代吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-lactoside
• 英文别名: p-nitrophenyl hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactoside；4-Nitrophenyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-b-D-thioglucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27894-81-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₉S
• 分子量: 773.723
• InChiKey: SAIAHHDNZPUKBH-AJUMBUHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到p-nitrophenyl 1-thio-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  含GM 3-糖的糖聚合物的合成。

  摘要：

  使用我们的“活性潜伏”硫糖基化策略合成了GM 3-三糖[Neu5Acα-（2→3）-Galβ-（1→4）-Glcβ-（1→OR）]。用对-丙烯酰胺基苯基糖苷配基制备三糖以与丙烯酰胺共聚。所得到的具有不同碳水化合物掺入的水溶性唾液酸α-（2→3）-乳糖苷共聚丙烯酰胺具有抗原性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00584-9
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯基 4-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-O-三乙酰基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Aryl O- and S-galactosides and lactosides as specific inhibitors of human galectins-1 and -3: Role of electrostatic potential at O-3

  摘要：

  Phase transfer catalyzed reaction was used for the high yielding synthesis of aryl 1-thio-beta-D-galacto- and lacto-pyranosides carrying a panel of substituents on the phenyl groups. Best galectin-1 inhibitors were simple p-nitrophenyl thiogalactoside 5a for the monosaccharide and o-nitrophenyl thiolactoside 6f or napthylsulfonyl lactoside 8c, both being 20 times better relative to natural ligands. Relative inhibitory properties as low as 2500 and 40 mu M were observed, respectively. The electronic effects of the lactoside aglycons directly influenced the electrostatic potential at O-3, which was associated with the inhibitory potencies against galectin-1. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.010

文献信息

• Phase transfer catalyzed synthesis of 4-nitrophenyl 1-thio-β-d-glycobiosides
  作者：François D. Tropper、Fredrick O. Andersson、Chantal Grand-Maître、René Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90487-7

  日期：1992.5