(2R,3R,4S,4aS,6S,7S,8aS)-4,7-Bis-benzyloxy-6-[(E)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-4-benzyloxy-3-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propenyl]-3-methoxy-2-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran | 172427-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,6S,7S,8aS)-4,7-Bis-benzyloxy-6-[(E)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-4-benzyloxy-3-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propenyl]-3-methoxy-2-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 172427-51-9
• 化学式: C₄₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 774.949
• InChiKey: IFJRNAXRQMRWMD-BJLCXHHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,6S,7S,8aS)-4,7-Bis-benzyloxy-6-[(E)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-4-benzyloxy-3-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propenyl]-3-methoxy-2-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2R)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-4-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3S,4aS,6R,7R,8S,8aS)-3,8-bis-benzyloxy-7-methoxy-6-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  麦托毒素中C35-C39无环键的立体化学分配：完成C15-C134的立体化学测定

  摘要：

  通过合成立体定义的模型化合物1及其在1 H和13 C NMR光谱中与MTX的比较，确定了人毒素（MTX）C35–C39无环连接中碳的相对构型。该结果完成了除侧链以外的整个分子的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01973-l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,4aS,6S,7S,8aS)-4,7-Bis-benzyloxy-6-[(E)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-4-benzyloxy-3-methoxymethoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propenyl]-3-methoxy-2-methoxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  麦托毒素中C35-C39无环键的立体化学分配：完成C15-C134的立体化学测定

  摘要：

  通过合成立体定义的模型化合物1及其在1 H和13 C NMR光谱中与MTX的比较，确定了人毒素（MTX）C35–C39无环连接中碳的相对构型。该结果完成了除侧链以外的整个分子的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01973-l