(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-2-ol | 87263-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-2-ol
• CAS: 87263-31-8
• 化学式: C₄₅H₆₀O₇Si
• 分子量: 741.053
• InChiKey: VMBHGRFPQCMCNJ-WGNORQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5S,6S,7R,8R)-8-Methyl-9-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-nonane-1,2,5,6,7-pentaol
  参考文献：
  名称：

  对P.毒素立体控制的C.85 – C.98段的实用合成的合成研究

  摘要：

  描述了毒素的C.85-C.98片段的立体控制的12步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81894-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranos-1-yl)-but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对P.毒素立体控制的C.85 – C.98段的实用合成的合成研究

  摘要：

  描述了毒素的C.85-C.98片段的立体控制的12步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81894-8