(3R,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,5,5,8-tetramethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydroazulen-6(1H)-one | 1334809-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,5,5,8-tetramethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydroazulen-6(1H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,5,5,8-tetramethyl-2,3a,4,8a-tetrahydro-1H-azulen-6-one
• CAS: 1334809-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ZJSLLWWMSUTPMS-COPLHBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,5,5,8-tetramethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydroazulen-6(1H)-one 在 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-epi-omphadiol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl pivalate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.92h， 生成 (3R,3aS,8aR)-3-hydroxy-3,5,5,8-tetramethyl-2,3,3a,4,5,8a-hexahydroazulen-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ophaphadiol和（+）-Pyxidatol C的合成

  摘要：

  （+）-邻二醇和（+）-吡ida醇C的合成是通过两种独立的策略完成的。对于（+）-邻苯二甲酸二醇的合成，使用二环戊二烯酮作为工作台，在该工作台上可以选择性地引入环戊烷的三个连续的立体中心。这些包括叔醇和烯醇化物的选择性质子化。闭环复分解和环丙烷化完成了合成。为了合成吡x醇C，我们使用了衍生自（R）-芳樟醇的环氧化物，将其转化为环戊烷23。扩链后，另一个闭环易位随后发生氧化态变化，最后环丙烷化导致生成（+）-吡py醇C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00814

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Omphadiol and (±)-Pyxidatol C through a <i>Cis</i>-Fused 5,7-Carbocyclic Common Intermediate
  作者：Lili Zhou、Yanmin Yao、Wenbo Xu、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/jo5006125

  日期：2014.6.6

  Total syntheses of omphadiol and pyxidatol C, two isomeric africanane sesquiterpenes sharing identical 5-7-3 tricyclic carbon skeletons yet containing distinct oxidation patterns, are reported. The trans-fused 5,7-carbocycles in the terpenoids characterized by specific oxidation patterns were derived from a readily available cis-fused 5,7-carbocyclic common intermediate.

  据报道，共有两个相同的5-7-3三环碳骨架，但包含不同的氧化模式的泛醇和pyxidatol C的总合成。以特定氧化模式为特征的类萜中的反式稠合的5,7-碳环衍生自容易获得的顺式稠合的5,7-碳环通用中间体。