N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯 | 56877-38-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate
• 英文别名: methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-3-iodo-L-alaninate；(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 56877-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₄
• 分子量: 363.152
• InChiKey: CADXRZVJHPSEOI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯 生成 Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DL-N-苄氧基羰基-γ-羧基-谷氨酸-γ，γ'-二叔丁基-α-甲基酯的制备，γ-二叔丁基-α-甲基酯是一种合适的由凝血酶原合成新的氨基三羧酸的肽衍生物。

  摘要：

  AbstractThe first synthesis of a selectively, fully protected derivative of the new aminotricarboxylic acid found in prothrombin and other homologous blood‐clotting factors, γ‐carboxy‐glutamic acid (Gla), is described. The compound DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamic acid γ,γ′‐di‐t‐butyl‐γ‐methyl‐ester is potentially useful for peptide synthesis. The free amino‐acid (DL‐Gla) and DL‐pyro‐γ‐carboxy‐glutamic acid dimethyl‐ester were also prepared.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580525
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成和用于基于肽的氧化催化

  摘要：

  我们报告了苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成，用于氧化催化原位生成二恶英。该合成的关键特征包括使用掩蔽的酮策略和Negishi交叉偶联来访问母体氨基酸。所述衍生物可以容易地掺入用于氧化化学的肽中，并表现出良好的稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.012

文献信息

• Synthesis of chiral amino acids with metal ion chelating side chains from l-serine using Negishi cross-coupling reaction
  作者：Michael Kruppa、Giovanni Imperato、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.034

  日期：2006.2

  the Negishi cross-coupling reaction of organozinc compounds derived from chiral amino acids was extended to electron rich iodoanilines and iodobenzylamines as coupling reagents. The protocol allows the direct modification of serine into phenylalanine derivatives bearing metal ion chelating ligands in their side chain, such as amino esters 6 and 7. The preparation of metal complex labeled peptides, the

  源自手性氨基酸的有机锌化合物的Negishi交叉偶联反应的范围扩大到了富电子的碘代苯胺和碘代苄基胺作为偶联剂。该协议允许将丝氨酸直接修饰为在其侧链带有金属离子螯合配体的苯丙氨酸衍生物，例如氨基酯6和7。金属络合物标记的肽的制备，合成受体的构建和杂化材料是修饰的手性氨基酸的潜在应用。
• Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05849736A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex or the vitronectin receptor, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及新型异噁唑烷和异噁唑醇，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物或维脱纳受体的拮抗剂，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物单独或与其他治疗剂联合用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂，并/或用于治疗血栓栓塞性疾病。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• A conjugate addition of primary alkyl iodide derived species to electron deficient olefins
  作者：Pierre Blanchard、Mohammed S. El Kortbi、Jean-Louis Fourrey、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92077-x

  日期：1992.6

  Efficient zinc/copper couple induced addition of carbohydrate or amino acid residues derived from their corresponding iodides to various activated olefins have been accomplished by simple vibromixing of the heterogenous reaction mixture.

  通过异质反应混合物的简单振动混合，已经实现了锌/铜对诱导的源自其相应碘化物的碳水化合物或氨基酸残基向各种活化烯烃的添加。
• Total Synthesis of Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Andrew M. Giltrap、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03967

  日期：2018.2.16

  The first total synthesis of the potent anti-mycobacterial cyclic depsipeptide natural product ecumicin is described. Synthesis was achieved via a solid-phase strategy, incorporating the synthetic non-proteinogenic amino acids N-methyl-4-methoxy-l-tryptophan and threo-β-hydroxy-l-phenylalanine into the growing linear peptide chain. The synthesis employed key on-resin esterification and dimethylation

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。