ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclobutyl)acetate | 39910-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclobutyl)acetate
• CAS: 39910-34-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: LFOBJUNZVAAFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclobutyl)acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮化合物与亚硝酸叔丁酯之间的分子间 [5 + 1]-环加成反应生成 1,2,3-三嗪 1-氧化物及其进一步转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02352
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮化合物与亚硝酸叔丁酯之间的分子间 [5 + 1]-环加成反应生成 1,2,3-三嗪 1-氧化物及其进一步转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3-三嗪 1-氧化物是通过亚硝酸叔丁酯与乙烯基重氮化合物的邻位位置的亚硝酰基加成而形成的。这种转化是正式的分子间 [5 + 1] 环加成，在温和的条件下发生，具有高官能团耐受性和区域选择性，可用于后期功能化。在回流的氯苯温度下加热时，这些三嗪-N-氧化物经历二氮挤压以非常高的产率形成异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02352

文献信息

• The Reaction of α-Diazo-β-hydroxy Esters with Boron Trifluoride Etherate:  Generation and Rearrangement of Destabilized Vinyl Cations. A Detailed Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Bahman M. Sadeghpour、Maura Marinozzi、James P. Snyder、Bobby L. Williamson、Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ja950971s

  日期：1996.1.1

  ketones. Further treatment of these α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride etherate in various solvents affords an unusual array of products. Product types and ratios were found to be strongly dependent on ring size and the solvent used. The reaction proceeds by Lewis acid complexation of the alcohol functionality of the diazo hydroxy ester with BF3 etherate followed by neighboring-group participation

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...
• Condensations of acyldiazomethanes with aldehydes, ketones, and their derivatives
  作者：Ernest Wenkert、C. Allen McPherson

  DOI：10.1021/ja00778a025

  日期：1972.11