Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester | 56877-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester
• 英文别名: Z-γ,γ'-di-tert-butyl-D,L-Gla-OMe；DL-Z-Gla(OtBu)2-OMe；1,1,3-Propanetricarboxylic acid, 3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, 1,1-bis(1,1-dimethylethyl) 3-methyl ester, (+/-)-；1-O,1-O-ditert-butyl 3-O-methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 56877-40-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₈
• 分子量: 451.517
• InChiKey: ABXHPPJNSSQTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-γ-羧基-DL-谷氨酸-OH
  参考文献：
  名称：

  DL-N-苄氧基羰基-γ-羧基-谷氨酸-γ，γ'-二叔丁基-α-甲基酯的制备，γ-二叔丁基-α-甲基酯是一种合适的由凝血酶原合成新的氨基三羧酸的肽衍生物。

  摘要：

  AbstractThe first synthesis of a selectively, fully protected derivative of the new aminotricarboxylic acid found in prothrombin and other homologous blood‐clotting factors, γ‐carboxy‐glutamic acid (Gla), is described. The compound DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamic acid γ,γ′‐di‐t‐butyl‐γ‐methyl‐ester is potentially useful for peptide synthesis. The free amino‐acid (DL‐Gla) and DL‐pyro‐γ‐carboxy‐glutamic acid dimethyl‐ester were also prepared.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580525
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4-甲基苯基)磺酰基]-N-[苄氧羰基]-L-丝氨酸甲酯 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Z-γ,γ,-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DL-N-苄氧基羰基-γ-羧基-谷氨酸-γ，γ'-二叔丁基-α-甲基酯的制备，γ-二叔丁基-α-甲基酯是一种合适的由凝血酶原合成新的氨基三羧酸的肽衍生物。

  摘要：

  AbstractThe first synthesis of a selectively, fully protected derivative of the new aminotricarboxylic acid found in prothrombin and other homologous blood‐clotting factors, γ‐carboxy‐glutamic acid (Gla), is described. The compound DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamic acid γ,γ′‐di‐t‐butyl‐γ‐methyl‐ester is potentially useful for peptide synthesis. The free amino‐acid (DL‐Gla) and DL‐pyro‐γ‐carboxy‐glutamic acid dimethyl‐ester were also prepared.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580525

文献信息

• Enzymatic synthesis of carboxyglutamic acid containing peptides in organic media
  作者：Elena Pera、Josep Lluís Torres、Pere Clapés

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00635-1

  日期：1996.5

  papain-catalyzed synthesis of carboxyglutamic acid containing peptides is reported. The stereoselectivity of papain allowed to use the racemic Z-γ,γ′-di-tert-butyl-D,L-Gla-OMe intermediate as acyl donor ester to obtain diasteromerically pure peptide derivatives. As examples, several carboxyglutamic acid containing dipeptide derivatives were synthesized enzymatically in high chemical and enantiomeric yields

  动力学控制木瓜蛋白酶催化的含羧基谷氨酸肽的合成。木瓜蛋白酶的立体选择性允许使用外消旋Z- γ，γ ' -二-叔丁基- d，L-Gla结构OME中间体酰基供体反应，得到diasteromerically纯的肽衍生物。例如，以高化学和对映体产率酶促合成了几种含羧基谷氨酸的二肽衍生物。
• Enzymatic resolution of Z-γ,γ′-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester
  作者：Pere Clapés、Isabel Valverde、Carles Jaime、Josep Lluís Torres

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02175-2

  日期：1996.1

  A rapid and simple method for the resolution of Z-γ,γ′-di-tert-butyl-D,L-carboxyglutamic acid methyl ester is described. The new procedure is based on the enzymatic enantioselective saponification of the methyl ester by the endoprotease papain. Using a simple HPLC protocol the enantiomeric excess of Z-di-tert-butyl-L-Gla-OH has been shown to be higher than 99.5%. The procedures described in this communication

  为Z-的分辨率的快速且简单的方法γ，γ ' -二-叔丁基- d，L-羧基谷氨酸甲酯进行说明。新程序基于内切蛋白酶木瓜蛋白酶对甲酯的酶促对映选择性皂化。使用简单的HPLC方案，已显示Z-二叔丁基-L-Gla-OH的对映体过量高于99.5％。本通报中描述的过程允许在48小时内对数克量的Gla衍生物进行拆分，分析和下游处理。
• Improved chemical synthesis of optically pureN-(9-fluorenyl-methoxycarbonyl)-γ,γ′-di-tert-butyl-γ-carboxyglutamic acid
  作者：Csaba Somlai、Botond Penke、Antal Péter

  DOI：10.1002/prac.19973390182

  日期：——
• Studies on the synthesis and resolution of .gamma.-carboxyglutamic acid derivatives
  作者：Norman T. Boggs、Barry Goldsmith、R. E. Gawley、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/jo01327a048

  日期：1979.6
• Kristalline Derivate des<scp>D</scp>,<scp>L</scp>-γ-Carboxyglutaminsäure-γ,γ′-di-<i>t</i>-butylesters. Vorläufige Mitteilung
  作者：Walter Märki、Max Oppliger、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19760590319

  日期：1976.4.21