3-溴-4-甲氧基苯胺 | 19056-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基苯胺
• 中文别名: 4,4-二碘代-对-三联苯
• 英文名称: 3-bromo-p-anisidine
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxyaniline；3-Brom-4-methoxy-anilin；3-Bromo-4-methoxy-phenylamine
• CAS: 19056-41-8
• 化学式: C₇H₈BrNO
• mdl: MFCD04094339
• 分子量: 202.051
• InChiKey: NMUFTXMBONJQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  282.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

3-溴-4-甲氧基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-4-methoxyaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-4-甲氧基苯胺
百分比： >96.0%(GC)(T)
CAS编码： 19056-41-8
俗名： 4-Amino-2-bromoanisole
分子式： C7H8BrNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 62°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-溴-4-甲氧基苯胺可用来制备抗癌药物康普立停A-4（Combretastatin A-4）的类似物、代替细胞周期检测点激酶1（CHK1）的药物、治疗肥胖和机体紊乱的药物、具有Src激酶抑制活性的药物、可以代替酪氨酸激酶抑制剂的药物、代替内切-β-葡萄糖醛酸酶乙酰肝素酶抑制剂的药物、治疗多囊肾病、结肠息肉、癌症、哺乳动物中风的药物、用于抑制平滑肌细胞增殖的药物，以及合成具有抗菌性能的磺胺类药物。

制备方法

1. 溴代反应：将7.05 g 对氟硝基苯和25 g 醋酸加入反应容器中，在水浴控温至15 ℃下搅拌。缓慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亚胺，确保加料过程中温度不高于15 ℃。加完后保温反应10小时，然后将反应物倒入500 ml 冰水中析出固体，抽滤并干燥，得到淡黄色粉末状固体3-溴-4-氟硝基苯9.95 g，收率90.5%。

2. 醚化反应：向反应容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯和175 ml甲醇，在水浴控温至10 ℃下搅拌。缓慢加入12.15 g 甲醇钠，确保加料过程中体系温度保持在10 ℃。加完后保温反应4小时，然后将反应物倒入1000 ml冰水中析出固体，抽滤并干燥，得到白色絮状固体3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g，收率96.1%。

3. 硝基还原反应：向反应容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯，并加水至反应容器的1/2处，升温至70 ℃。分批加入17.55 g Na2S，加完后保温反应10小时，然后将反应物倒入2000 ml 冰水中析出固体，抽滤并干燥，得到黄色粉末状固体3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g，收率71.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-溴-5-甲氧基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  WO2020163541A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020163541A5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-溴-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CH芳烃与羟胺的胺化反应。

  摘要：

  这封信描述了钛III介导的芳烃与羟胺的CH胺化反应的发展。该反应适用于多种富电子（杂）芳烃底物，包括一系列天然产物和药物。它具有温和的条件（室温），快速的反应速率（<30分钟），与环境湿度和空气的相容性，可扩展性以及使用廉价的商业试剂的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00598

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Substituted pteridinones as p90 ribosomal S6 protein kinase (RSK) inhibitors: A structure-activity study
  作者：Kimberly A. Casalvieri、Christopher J. Matheson、Donald S. Backos、Philip Reigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115303

  日期：2020.3

  evaluate the structural features of BI-D1870 that are required for RSK2 inhibition. We have identified inhibitors of RSK2 activity, evaluated their target engagement in cells, and measured their effect on cell viability and cytotoxicity in the MOLM-13 acute myeloid leukemia (AML) cell line. The results of our studies support that RSK2 inhibition can be achieved in MOLM-13 cells without potent cytotoxicity

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。
• Design of thymidylate synthase inhibitors using protein crystal structures: the synthesis and biological evaluation of a novel class of 5-substituted quinazolinones
  作者：Stephen E. Webber、Ted M. Bleckman、John Attard、Judith G. Deal、Vinit Kathardekar、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00058a010

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of inhibitors of thymidylate synthase (TS) is described. The molecular design was carried out by a repetitive crystallographic analysis of protein-ligand structures. At the onset of this project, we focused on the folate cofactor binding site of a high-resolution ternary crystal complex of Escherichia coli TS, 5'-fluorodeoxyuridylate (5-FdUMP)

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。