4-叠氮基-2-溴-1-甲氧基苯 | 1034293-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2-溴-1-甲氧基苯
• 英文名称: 4-azido-2-bromo-1-methoxybenzene
• 英文别名: 4-Azido-2-bromo-1-methoxybenzene
• CAS: 1034293-10-1
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: AWAOVISQASUYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2-溴-1-甲氧基苯 、 3.4.5-三甲氧基苯乙炔 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物：作为微管蛋白的细胞毒剂和抑制剂的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.049
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-叠氮基-2-溴-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的铁催化溴化芳基叠氮化物：合成溴化芳基叠氮化物的有效方法

  摘要：

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.024

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021005222A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in the treatment of inter alia cancer is disclosed.

  本发明涉及抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）酶的公式（I）化合物。此外，还公开了它们的合成以及它们作为治疗包括癌症在内的疾病的药物的应用。
• 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents
  作者：Kristin Odlo、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.032

  日期：2010.9

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Azidoanilines by the Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Yuki Sakata、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02251

  日期：2021.11.5
• INHIBTEURS DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493A1

  公开（公告）日：2020-11-25