1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one | 1313612-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one
• CAS: 1313612-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: AUTBJVLCZWQLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-8-hydroxy-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  丹参二酮的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.107
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 磷酸 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 硝酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 181.42h， 生成 1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  丹参二酮的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.107