4-chloro-N-((R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethyl)benzamide | 1923844-48-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-((R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: BMS-986242
• CAS: 1923844-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₄ClFN₂O
• 分子量: 410.919
• InChiKey: AOJCHFNHRLPISK-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（608.41 mM；需要超声波）
• pKa：
  14.09±0.46 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(6-Fluoro-4-quinolyl)cyclohexyl Methanesulfonate 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 4-chloro-N-((R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BMS-986242 的发现和临床前评估，一种有效的选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的双加氧酶，与癌症免疫反应有关。该帐户详细介绍了 BMS-986242 的发现，这是一种新型 IDO1 抑制剂，旨在治疗多种癌症，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。鉴于围绕这一癌症免疫治疗靶点的浓厚兴趣，我们试图确定一种结构差异化的临床候选药物，其在小鼠异种移植模型中的体外效力和体内药效学效果与 linrodostat (BMS-986205) 相当。根据其临床前概况，BMS-986242 被选为临床开发的候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00668

文献信息

• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20160137653A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物以及含有这些化合物的组合物。本文还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防多种疾病、障碍和病况的方法，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• Immunoregulatory agents
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US10206893B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。
• [EN] IMMUNOREGULATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS IMMUNORÉGULATEURS
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016073774A3

  公开（公告）日：2016-07-07
• US9598422B2
  申请人：——

  公开号：US9598422B2

  公开（公告）日：2017-03-21