N-(3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine | 1630042-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
• 英文别名: 6-nitro-4-[4-(thiazol-2-yl)methoxy-3-chlorophenyl]aminoquinazoline；N-[3-chloro-4-(1,3-thiazol-2-ylmethoxy)phenyl]-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 1630042-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₅O₃S
• 分子量: 413.844
• InChiKey: PCUSVEVDANVDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-N-(3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型含恶唑单元喹唑啉​​类似物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  以喹唑啉为骨架，恶唑骨架为取代基，设计合成了一种新型的喹唑啉衍生物，并对其生物学活性进行了抗增殖活性和EGFR抑制能力的评价。化合物12b表现出最强的抑制活性（对EGFR的IC 50 = 0.95 µmol / L），可以在进一步的研究中将其优化为潜在的EGFR抑制剂。合成的喹唑啉类似物和所有中间体的结构通过1 H和13 C NMR，2D NMR光谱，IR光谱和MS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400271
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种6-硝基-4-取代氨基喹唑啉衍生物的制备 方法

  摘要：

  本发明提供了一种6‑硝基‑4‑取代氨基喹唑啉衍生物的制备方法。该方法利用2‑卤代‑5‑硝基苯甲酸酯和4‑(噻唑‑2‑基)甲氧基‑3‑氯苯胺于催化剂存在下，经酰胺化反应得到N‑[4‑(噻唑‑2‑基)甲氧基‑3‑氯苯基]‑2‑卤代‑5‑硝基苯甲酰胺，然后于缚酸剂存在下和甲脒盐经取代、缩合反应“一锅法”得到6‑硝基‑4‑[4‑(噻唑‑2‑基)甲氧基‑3‑氯苯基]氨基喹唑啉。本发明原料价廉易得，原料稳定性好，反应选择性高，反应易于操作，所得产品收率和纯度高。

  公开号：

  CN110577520B

文献信息

• 一种治疗胆管癌的药物的制备方法
  申请人：山东省科学院菏泽分院

  公开号：CN111499622B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于医药工业领域，公开了一种治疗胆管癌的药物的制备方法；胆管癌治疗药物Varlitinib的制备方法包括：由2‑氨基‑5‑硝基苯甲酸起始，经过醋酸甲咪环合、氯代合成中间体I；由2‑氯‑5‑硝基苯酚起始，经过2‑氯甲基噻唑取代，硝基还原合成中间体II；由1‑氨基‑2‑丙醇为起始，通过BTC的环合反应，氯代合成中间体III；中间体I和中间体II通过C‑N偶联、硝基还原，最后与中间体III发生C‑N偶联反应后合成Varlitinib。本发明方法合成简便，路线短，原料经济，产率高，环境友好，适合工业化生成。