7,2',4'-triacetoxyisoflavanone | 75519-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,2',4'-triacetoxyisoflavanone
• CAS: 75519-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: CTJTYXCNKCPUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,2',4'-triacetoxyisoflavanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2',4',7-trihydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9
• 作为产物：
  描述：

  2',4',7-tribenzyloxyisoflavone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 7,2',4'-triacetoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9