2-[(3-(4-bromophenyl)coumarin-6-yl)oxy]acetic acid | 1616887-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[(3-(4-bromophenyl)coumarin-6-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 1616887-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₅
• 分子量: 375.175
• InChiKey: JCBRYCRAAGZVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-6-methoxycoumarin 在 水 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(3-(4-bromophenyl)coumarin-6-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  洞察功能3-结构香豆素作为单胺氧化酶B抑制的有趣支架。

  摘要：

  为了发现新的结构和生物学特征，进行了一系列新的卤代3-芳基香豆素的设计，合成，药理学评价和理论研究。该系列在3-芳基香豆素骨架的两个苯环中都显示几个烷基，羟基，卤素和/或烷氧基。研究的大多数化合物对人单胺氧化酶B（hMAO-B）同工酶显示出高亲和力和选择性，IC 50值在低纳摩尔和皮摩尔范围内。大多数评估的化合物显示出比司来吉兰（参考化合物）更高的MAO-B抑制活性和选择性。香豆素12（3-（3-溴苯基）-6-甲基香豆素）是活性最高的化合物（IC 50 = 134 p M），其活性是司来吉兰的140倍，对hMAO-B的特异性最高。为了更好地理解结构与活性之间的关系，对人单胺氧化酶（A和B）的结构进行了对接实验。最后，基于计算机生成的理化描述符，对被动血脑分区进行了预测。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300533