3-溴-6-甲氧基-4-羟基喹啉 | 724788-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-6-甲氧基-4-羟基喹啉
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxyquinolin-4-ol
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-6-methoxyquinoline；3-bromo-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 724788-41-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: NEYZMCYOOQBXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-甲氧基-4-羟基喹啉 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 Pd(Cy*Phine)2Cl2 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -75.0~120.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (S,E)-3-(6-(1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)-4-(fluoromethyl)quinolin-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Inhibitors of the Lipopolysaccharide Transporter MsbA: From a Screening Hit to Potent Wild-Type Gram-Negative Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01909
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-二氢色原酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-溴-6-甲氧基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment

  摘要：

  替代四氢萘、色酮和相关化合物，通过抑制5-脂氧合酶酶和/或阻断白三烯受体，在哺乳动物中预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死及相关疾病状态；包括这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的治疗方法；以及在合成这些化合物过程中有用的中间体。

  公开号：

  US06166031A1

文献信息

• Synthesis of novel 3,4,6-trisubstituted quinolines enabled by a Gould-Jacobs cyclization
  作者：Stephan Trah、Clemens Lamberth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.042

  日期：2017.2

  several novel, so far undescribed 3,4,6-trisubstituted quinoline derivatives. They all bear substituents which are well-suited for further transformations, e.g. carboxylic acid or ester functions, halogens, terminal alkynes and hydroxyl groups. The synthesis of a highly active 3,4-disubstituted quinolin-6-yloxyacetamide fungicide gives proof of the manifold manipulations which are possible with these interesting

  Gould-Jacobs环化使得能够合成几种新颖的，迄今未描述的3,4,6-三取代喹啉衍生物。它们均带有非常适合进一步转化的取代基，例如羧酸或酯官能团，卤素，末端炔烃和羟基。高活性的3,4-二取代的喹啉-6-基氧基乙酰胺类杀菌剂的合成证明了这些有趣的杂环双环砌块可能进行的多种操作。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten MICHAEL Jeffrey

  公开号：US20060041123A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物可用于治疗哺乳动物（尤其是人类）的细菌感染。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313295A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates useful in the synthesis thereof.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物、其药物组合物以及用于合成这些化合物的中间体。
• Substituted chromans and related compounds in the treatment of asthma
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313296A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions comprising said compounds; a method of treatment with said compounds, and intermediates useful in the synthesis of said compounds.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物；包含上述化合物的药物组合物；使用上述化合物进行治疗的方法，以及用于合成上述化合物的中间体。
• [EN] THERAPEUTICS FOR THE DEGRADATION OF MUTANT BRAF<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LA DÉGRADATION DE BRAF MUTANTE
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022261250A8

  公开（公告）日：2023-02-23