4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸 | 28027-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸
• 中文别名: 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-3-quinoline carboxylic acid；6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 28027-16-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: YUXLPEGMXYHPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C (decomp)
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸 在 二苯醚 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列研究；一些6-β-羟基乙氧基-4-氨基喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-methoxyphenyl)amino-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629

文献信息

• Heterocyclylalkylpiperidine derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020111492A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Heterocyclylalkylpiperidine derivatives of general formula (I) 1 in their enantiomeric or diastereoisomeric forms or mixtures of these forms, and/or, where appropriate, in their syn or anti form or a mixture thereof, as well as any salt thereof.

  通用公式（I）中的杂环烷基哌啶衍生物，以其对映异构体或非对映异构体形式或这些形式的混合物，和/或在其syn或anti形式或这些形式的混合物中，以及其任何盐。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Synthesis of novel 3,4,6-trisubstituted quinolines enabled by a Gould-Jacobs cyclization
  作者：Stephan Trah、Clemens Lamberth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.042

  日期：2017.2

  several novel, so far undescribed 3,4,6-trisubstituted quinoline derivatives. They all bear substituents which are well-suited for further transformations, e.g. carboxylic acid or ester functions, halogens, terminal alkynes and hydroxyl groups. The synthesis of a highly active 3,4-disubstituted quinolin-6-yloxyacetamide fungicide gives proof of the manifold manipulations which are possible with these interesting

  Gould-Jacobs环化使得能够合成几种新颖的，迄今未描述的3,4,6-三取代喹啉衍生物。它们均带有非常适合进一步转化的取代基，例如羧酸或酯官能团，卤素，末端炔烃和羟基。高活性的3,4-二取代的喹啉-6-基氧基乙酰胺类杀菌剂的合成证明了这些有趣的杂环双环砌块可能进行的多种操作。
• Substituted 4-oxo-quinoline-3-carboxamides
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06413956B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Disclosed are compounds of Formula I: or the pharmaceutically acceptable salts thereof where, R1, R2, and W are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Down Syndrome, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.

  揭示了以下式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2和W在此定义。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆向激动剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆向激动剂的前药，因此在焦虑症、抑郁症、唐氏综合征、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。此外还提供了包括包装的药物组合物在内的药物组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。
• 一种喹诺酮基噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113185505B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种具有式(HB)的喹诺酮基噁唑烷酮化合物、其溶剂化物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。本发明的喹诺酮基噁唑烷酮化合物是由将3‑喹诺酮羧酸制成酰氯，然后与不同取代的噁唑烷酮缩合得到的。生物活性实验表明，本发明的喹诺酮基噁唑烷酮化合物对各种真菌均有良好的抑制活性，尤其对番茄晚疫病菌和黄瓜灰霉病菌具有显著的抑制活性，优于商品药剂噁唑菌酮，其中，R和R’具有如本文中给出的定义。