3-ethynyl-N-hexyl-carbazole | 156972-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-N-hexyl-carbazole
• 英文别名: 3-ethynyl-9-hexylcarbazole
• CAS: 156972-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: SXUOSSCZIAXDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-N-hexyl-carbazole 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-hexyl-3-(4-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-based linear conjugated molecules: structure–property relationships and device properties

  摘要：

  一系列蓝色荧光的3,3′-连结的咔唑基线性共轭分子（1–5）已被合成，采用了苯基、乙炔烯和乙炔苯基作为间隔基团。研究了它们的光物理、 electrochemical和热性质，以阐明结构与性质之间的关系。这些色素具有高热稳定性和约0.98的高荧光量子产率。此外，使用化合物4制造的OLED器件显示出蓝色电致发光（CIE，x = 0.25，y = 0.23）。

  DOI：

  10.1039/c3ra42318b
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethynyl-N-hexyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代咔唑的新型钌和铱配合物作为三重态光敏剂

  摘要：

  合成了带有修饰的咔唑部分的新型单核和双核Ru（II）和Ir（III）配合物。与它们的单核类似物相比，其中含咔唑的配体起桥作用的同核双原子络合物（RuCRu和IrClr）在可见光区域显示出增加的吸收，并产生更高的单重态氧量子产率。

  DOI：

  10.1039/c7cc08535d

文献信息

• Vapor-Phase Detection of Trinitrotoluene by AIEE-Active Hetero-oligophenylene-Based Carbazole Derivatives
  作者：Manoj Kumar、Varun Vij、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/la302309z

  日期：2012.8.21

  New AIEE-active hetero-oligophenylene carbazole derivatives 3 and 4 have been synthesized and serve as fluorescent probes for the selective detection of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) in the vapor phase, the solid phase, and aqueous media. In addition, paper strips prepared by dip-coating a solution of aggregates of derivatives 3 and 4 can provide a simple, portable, sensitive, selective, low-cost method

  已经合成了新的AIEE活性杂低聚亚苯基咔唑衍生物3和4，它们可用作荧光探针，可选择性检测气相，固相和水性介质中的2,4,6-三硝基甲苯（TNT）。另外，通过浸涂衍生物3和4的聚集体溶液制备的纸条可以提供一种简单，便携式，灵敏，选择性，低成本的方法，用于在皮克级检测TNT。
• D–π–A–π–D-type low band gap diketopyrrolopyrrole based small molecules containing an ethynyl-linkage: synthesis and photovoltaic properties
  作者：Changyan Ji、Lunxiang Yin、Kechang Li、Lihui Wang、Xueying Jiang、Yingji Sun、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c5ra01946j

  日期：——

  Two new OSMs M3 and M4 containing ethynyl-linkage have been synthesized successfully and the ethynyl-linkage effect were investigated.

  两个包含乙炔键的新OSM，M3和M4，已成功合成，并对乙炔键效应进行了研究。
• Symmetrical and unsymmetrical multibranched D–π–A molecules based on 1,3,5-triazine unit: synthesis and photophysical properties
  作者：Liqian Zhang、Li Zou、Jiang Xiao、Pengcheng Zhou、Cheng Zhong、Xingguo Chen、Jingui Qin、Inês F. A. Mariz、Ermelinda Maçôas

  DOI：10.1039/c2jm32323k

  日期：——

  A series of V-shaped (D–π–A–π–D) and star-shaped ((D–π–)3A) molecules based on the electron acceptor 1,3,5-triazine core (A) connected to different electron donor groups (D) by a carbon–carbon triple bond as a conjugation bridge (π) has been synthesized. The studied molecules can be separated into symmetrically and unsymmetrically substituted molecules depending on the combination of the electron donating branches connected to the triazine core. Their photophysical properties are characterized experimentally and the structure–properties relationship is analysed with the aid of theoretical calculations. The symmetrically branched 1,3,5-triazine-based molecules exhibit similar UV-vis absorption to the corresponding linear molecules, but an obvious blue-shift in the emission is observed with increasing dimensionality. The absorption of the unsymmetrically branched 1,3,5-triazine-based molecules is clearly localized on a specific branch, suggesting a weak interbranch conjugation in the ground state. Emission is mainly controlled by the branch with the lowest energy excited state, which corresponds to the one with the largest intramolecular charge transfer (ICT) effect. The two-photon absorption properties of selected molecules are studied. They exhibit strong two-photon absorption activities and a modest interbranch conjugation effect, enhancing the TPA cross-section beyond the additive effect of increasing branch number.

  一系列基于电子受体1,3,5-三嗪核心（A）的V形（D–π–A–π–D）和星形（(D–π–)3A）分子被合成，这些分子通过碳–碳三键作为共轭桥（π）与不同的电子供体基团（D）连接。研究的分子可以根据连接到三嗪核心的电子供体分支的组合分为对称和非对称取代分子。它们的光物理性质通过实验表征，并借助理论计算分析结构–性质关系。对称分支的1,3,5-三嗪基分子在UV-vis吸收方面与相应的线性分子表现相似，但随着维度的增加，发射出现明显的蓝移。非对称分支的1,3,5-三嗪基分子的吸收显著局限于特定分支，表明在基态下分支间的共轭作用较弱。发射主要受到最低能量激发态的分支的控制，而该分支对应于具有最大分子内电荷转移（ICT）效应的分支。对选定分子的双光子吸收特性进行了研究，结果显示它们具有强的双光子吸收活性和适度的分支间共轭效应，使得TPA横截面超过了单纯增加分支数量所带来的累加效应。
• Carbazole-functionalized polyphenylene-decorated solid state emissive D–A–D molecules: reduced donor–acceptor interaction and enhanced emission in the solid state
  作者：Gopal Singh、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c5cp02234g

  日期：——

  derivatives (1–3) exhibit good solid state luminescence behavior without undergoing a red shift or fluorescence quenching. The present results indicate that just the combination of a donor–acceptor system with bulkier dendrons is not enough to generate efficient solid state emissions but the prevention of co-facial interaction between donors and acceptors in aggregates is more important. In the case of derivative

  以咔唑为供体和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑，二苯并噻吩-S，S-二氧化物和苯并[1,2,5]的一系列新的D-A-D分子（1-3）已经合成了噻二唑作为受体。还引入了聚亚苯基树枝状结构，以防止聚集体中面对面的π-π堆积。与传统的D–A系统（显示ACQ问题和固态中的大红移）不同，这些导数（1–3）表现出良好的固态发光行为，而没有发生红移或荧光猝灭。目前的结果表明，仅将施主-受主体系与更大的树枝状分子结合使用不足以产生有效的固态发射，但更重要的是要防止施主与受主之间的界面相互作用。对于衍生物3，完全的分子平面化和受体附近的位阻的限制可以有效地防止分子间供体-受体的相互作用，从而导致聚集体的发射增强。在衍生物1的情况下，供体容易接近空间不受阻碍的受体，这是由于在形成弱发光物质的聚集体中分子紧密堆积。
• 一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用
  申请人：中国工程物理研究院激光聚变研究中心

  公开号：CN113024540B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。