N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl>bornane-10,2-sultam | 125664-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R,3R)-1-((6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one；(2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one；(2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 125664-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: OUWZADZEGLXJJW-DIYQJYNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  537.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl>bornane-10,2-sultam 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S*,2R*)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  支撑聚酮化合物 (10R,11S) 构型的 Br-nanocystins 的立体发散全合成是效力的关键决定因素

  摘要：

  摘要继续我们对抗增殖大环纳米囊藻毒素的构效关系的研究，我们在此描述了 Br-纳米囊藻毒素的所有四种立体异构体的全合成以及在聚酮化合物 C10 和 C11 位置变化的简化类似物。这些化合物对 PANC1 癌细胞系的生物学评估表明，(10R,11S) 构型及其相关的两个取代基对于高效力至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.107
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.75h， 生成 N-<(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  晶状体、对映体纯的合成醛醇的硼烷 sultam 定向不对称合成

  摘要：

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  DOI：

  10.1021/ja00163a045

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of anti-aldols from bornanesultam derived boryl enolates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Lienard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79339-7

  日期：1993.7

  O-Borylation of N-propionylsultam 1 provides in situ boryl enolate 6 which, at -78-degrees-C in the presence of TiCl4, reacts with aliphatic, aromatic and alpha, beta-unsaturated aldehydes giving mostly crystalline, diastereomerically pure anti-aldols 3.
• OPPOLZER, WOLFGANG;BLAGG, JULIAN;RODRIGUEZ, INES;WALTHER, ERIC, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2767-2772
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BLAGG, JULIAN、RODRIGUEZ, INES、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——