3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯 | 71170-82-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯
• 中文别名: 1,1,1-三羧酸-3-溴丙烷,三乙酯
• 英文名称: triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 71170-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₆
• 分子量: 339.183
• InChiKey: VIMWZZMUASPQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

该化合物3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯主要用于有机合成和作为医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲烷三羧酸三乙酯	methanetricarboxylic acid triethyl ester	6279-86-3	C10H16O6	232.233

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  세포자멸사를 유도하는 치환된 아릴우레아 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물

  摘要：

  本发明涉及诱导细胞凋亡的取代芳基脲化合物以及包含该化合物的抗癌组合物，更详细地说，取代芳基脲化合物通过诱导癌细胞凋亡并抑制癌细胞增殖，可以预防、治疗和改善前列腺癌、乳腺癌、肺癌、结肠癌和皮肤癌等癌症疾病的新型化合物以及包含该化合物的抗癌组合物。

  公开号：

  KR20210098689A
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-溴丙烷-1,1,1-三羧酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  The alkoxycarbonyl moiety as blocking group. A generally useful variation of the malonic ester synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a009

文献信息

• Acyclic Analogues of Deoxyadenosine 3‘,5‘-Bisphosphates as P2Y₁ Receptor Antagonists
  作者：Yong-Chul Kim、Carola Gallo-Rodriguez、Soo-Yeon Jang、Erathodiyil Nandanan、Mary Adams、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm9905211

  日期：2000.2.1

  trans-olefinic groups greatly reduced antagonist potency at the P2Y(1) receptor. Analogues containing a diethanolamine amide group and an aryl di(methylphosphonate) were both less potent than 10 as antagonists, with IC(50) values of 14 and 16 microM, respectively, and no agonist activity was observed for these analogues. Thus, the ribose moiety is clearly not essential for recognition by the turkey P2Y(1) receptor

  P2Y(1) 受体由 ADP 激活，存在于内皮细胞、平滑肌、上皮细胞、肺、胰腺、血小板和中枢神经系统中。借助分子建模，我们设计了核苷酸类似物，可作为该亚型的选择性拮抗剂。本研究检验了以下假设：核糖环的无环修饰已被证明对于核苷抗病毒药物（如更昔洛韦）非常成功，可推广到 P2Y 受体配体。具体而言，发现 P2Y(1) 受体的结合位点具有足够的适应性，允许用连接到腺嘌呤 9 位的无环脂肪族和芳香族链取代核糖基团。制备了三组具有不同侧链结构的腺嘌呤衍生物，每组含有两个对称的磷酸酯或膦酸酯基团。通过无环衍生物在刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶C时充当激动剂或拮抗剂的能力证明了生物活性。 [0073] 一种无环N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(6-甲基氨基-嘌呤-9-基)-乙基]-丙烷-1, 3-二氧基(磷酸二铵)(10)，含有异戊基二磷酸部分，是 P2Y(1) 受体的完全拮抗剂，IC(50) 值为 1
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURINES
  申请人：Joshi Anna Ramesh

  公开号：US20050215787A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to a process for the preparation of Purines. More particularly it relates to the preparation of Purines of formula (1) wherein X is hydrogen, thioaryl; R 1 and R 2 are hydrogen or acetyl.

  本发明涉及一种制备嘌呤的方法。更具体地，它涉及制备公式（1）中的嘌呤，其中X是氢、硫芳基；R1和R2是氢或乙酰基。
• 一种喷昔洛韦的制备方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN110713490A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了一种喷昔洛韦的制备方法。目前的合成路线中主要存在以下不足：需柱层析去除N‑7位副产物，不仅产生了大量三废，而且导致N‑9位产物收率不高。本发明采用的技术方案包括：2‑氨基‑6‑氯嘌呤与溴丙烷三乙酯在碱性条件下烷化引入N‑9位侧链，在甲醇钠的甲醇溶液中脱羧，酯交换生成2‑氨基‑6‑氯‑9‑(3，3‑二甲氧羰基‑1‑丙基)嘌呤；然后经硼氢化钠还原生成2‑氨基‑6‑氯‑9‑(3‑羟甲基‑4‑羟基‑1‑丁基)嘌呤，最后在酸性条件下直接水解得到喷昔洛韦。本发明直接由还原物水解得到目标产物，不需酯基保护及脱保护，具有反应步骤少、产品质量好、操作简便、适合工业化生产等优点。
• Guanine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05075445A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A compound of formula (I) ##STR1## or a salt or acyl derivative thereof, in which X represents chlorine, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, phenyl C.sub.1-6 alkoxy, NH.sub.2, --OH or --SH, is useful in treating viral infections.

  式(I)的化合物 ##STR1## 或其盐或酰基衍生物，其中X代表氯，C.sub.1-6烷氧基，苯氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基，NH.sub.2，-OH或-SH，在治疗病毒感染方面具有用途。
• Preparation of purines
  申请人：Mansfield Dales Robert John

  公开号：US20050101570A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for the preparation of a compound of formula (A) wherein: X is hydrogen or hydroxy, chloro, C 1-6 alkoxy or pheny C 1-6 alkoxy; and R a and R b are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises: (i) the preparation of a compound of formula (I) wherein R 1 is C 1-6 alkyl, or phenyl C 1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R 2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C 1-6 alkoxy, phenyl C 1-6 alkoxy or amino; and R 3 is halogen, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, which preparation comprises the reaction of a compound of formula (II) wherein R 2 and R 3 are as defined for formula (I) with a compound of formula (V) wherein L is a leaving group and R 1 is as defined for formula (I), to give a compound of formula (VI), and thereafter converting the intermediate compound of formula (VI) to a compound of formula (I) via decarboxylation, and as necessary or desired, interconverting variables R 1 , R 2 and R 3 to further values of R 1 , R 2 and R 3 ; (ii) the conversion of the resulting compound of formula (I) to a compound of formula (A) by converting variable R 3 , when other than amino, to amino, reducing the ester groups CO 2 R 1 to CH 2 OH and optionally forming acyl or phosphate derivates thereof, and as necessary or desired converting variable R 2 in the compound of formula (I) to variable X in the compound of formula (A); characterized in that R 2 is chloro in formula (I).

  一种制备化合物(A)的方法，其中：X为氢或羟基，氯代基，C1-6烷氧基或苯基C1-6烷氧基; Ra和Rb为氢，或酰基或磷酸酯衍生物，所述方法包括：(i)制备化合物(I)，其中R1为C1-6烷基，或苯基C1-6烷基，其中苯基可以被取代; R2为氢，羟基，氯代基，C1-6烷氧基，苯基C1-6烷氧基或氨基; R3为卤素，C1-6烷基硫醇基，C1-6烷基磺酰基，叠氮基，氨基或保护氨基，该制备包括将式(II)化合物与式(V)化合物反应，其中R2和R3如式(I)所定义，以得到化合物(VI)，然后通过脱羧将中间化合物(VI)转化为化合物(I)，并根据需要或希望，将变量R1，R2和R3相互转换为进一步的R1，R2和R3的值; (ii)将所得到的化合物(I)转化为化合物(A)，通过将变量R3（当不为氨基时）转化为氨基，还原酯基CO2R1为CH2OH，并可选地形成酰基或磷酸酯衍生物，如有需要或希望，将化合物(I)中的变量R2转化为化合物(A)中的变量X; 其中式(I)中的R2为氯代基。