(1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline | 503433-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
• CAS: 503433-70-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂
• 分子量: 398.591
• InChiKey: RWMWBRAUQXZWKX-HTBOIYSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(-)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 聚合甲醛 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -60.0~40.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 27.66h， 生成 (1S,2S,4S,9S,11S,12S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-1,3,3,10,10,12-hexamethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260