7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N6-((dimethylamino)methylidene)adenine | 148171-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N6-((dimethylamino)methylidene)adenine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁶-<(dimethylamino)methylidene>adenine；7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylidene]adenine
• CAS: 148171-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₃
• 分子量: 306.324
• InChiKey: KNJPEZPTZNSMES-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N6-((dimethylamino)methylidene)adenine 在 盐酸 作用下， 生成 2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1获自前体4-氨基-1 H-咪唑-5-腈2-脱氧核糖核苷6，并且发现比A d更加不稳定。所述Ñ 6 -苯甲酰基保护基团（参见8）进一步破坏了的N-糖苷键和难以被NH，以除去3 -催化的水解。因此，引入了（二甲基-氨基）亚甲基残基（9）。idine 9在OHC（5'）处用二甲氧基三苯甲基残基（（MeO）2 Tr）封闭，并在标准条件下制备膦酸酯4和亚磷酰胺5。固相寡核苷酸合成中使用了膦酸酯4。制备了寡核苷酸以及自身互补的寡核苷酸。低聚物d [（N 7 A）11 -A]（11）与d（T 12）（13）形成双链体。反平行链极性和反向Watson-Crick碱基配对是由自互补d [（N 7 A）8的双链体形成推导的-T 8 ]（14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770302
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N6-((dimethylamino)methylidene)adenine
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1获自前体4-氨基-1 H-咪唑-5-腈2-脱氧核糖核苷6，并且发现比A d更加不稳定。所述Ñ 6 -苯甲酰基保护基团（参见8）进一步破坏了的N-糖苷键和难以被NH，以除去3 -催化的水解。因此，引入了（二甲基-氨基）亚甲基残基（9）。idine 9在OHC（5'）处用二甲氧基三苯甲基残基（（MeO）2 Tr）封闭，并在标准条件下制备膦酸酯4和亚磷酰胺5。固相寡核苷酸合成中使用了膦酸酯4。制备了寡核苷酸以及自身互补的寡核苷酸。低聚物d [（N 7 A）11 -A]（11）与d（T 12）（13）形成双链体。反平行链极性和反向Watson-Crick碱基配对是由自互补d [（N 7 A）8的双链体形成推导的-T 8 ]（14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770302