1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 1250432-16-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 1250432-16-6
• 化学式: C₉H₆ClF₃O
• 分子量: 222.594
• InChiKey: DNOZCRODJTWITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅无金属Neber反应轻松构建三氟甲基叠氮基

  摘要：

  已经开发了由Et 3 N介导的芳基/烷基-2,2,2-三氟乙基酮肟的奈伯反应。此一锅无金属方案可在温和的反应条件下以中等至高收率轻松构建三氟甲基取代的叠氮基阵列。还证明了叠氮基向含CF 3的吡咯和氨基醇衍生物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropyne 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes

  摘要：

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01379

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Generation of the CF3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c1cc11765c

  日期：——

  The CF(3) radical was generated from the reaction of S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate with Na(2)S(2)O(4) or HOCH(2)SO(2)Na under suitable conditions without further reduction. Based on this, a method for the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones has been successfully developed.

  CF（3）自由基是由S-（三氟甲基）二苯基s三氟甲磺酸盐与Na（2）S（2）O（4）或HOCH（2）SO（2）Na在合适的条件下反应生成的，无需进一步还原。基于此，已经成功地开发了合成α-三氟甲基化酮的方法。
• Trifluoromethylation of α-Haloketones
  作者：Petr Novák、Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/ja307783w

  日期：2012.10.3

  The C-X bond (X = Br, Cl) of α-haloketones is smoothly trifluoromethylated with the fluoroform-derived CuCF(3) reagent recently developed in our laboratories. This is the first nucleophilic α-trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds and a rare example of CF(3)-C(sp(3)) coupling. The transformation employs only low-cost chemicals and cleanly occurs in up to 99% yield at room temperature,

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。
• Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources
  作者：Takuji Kawamoto、Rio Sasaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/anie.201608591

  日期：2017.1.24

  A novel method for the conversion of vinyl triflates into α‐trifluoromethylated ketones in the absence of external trifluoromethyl sources is described. This process accomplishes an efficient migration of the trifluoromethyl group of the triflate to the α‐position in the ketone through a radical process. The reaction proceeds by the addition of a trifluoromethyl radical to the vinyl triflate and subsequent

  描述了一种在没有外部三氟甲基源的情况下将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为α-三氟甲基化酮的新方法。通过自由基过程，该过程可实现三氟甲磺酸酯的三氟甲基向酮中的α位置的有效迁移。通过向三氟甲磺酸乙烯酯中添加三氟甲基自由基并随后使三氟甲烷磺酰基自由基断裂来进行反应。基于该反应，开发了一种用于酮的三氟甲基化的一锅两步程序。本文提出的方法还允许从全氟链烷磺酸乙烯基酯转移全氟烷基，其易于从炔烃和全氟链烷磺酸中获得。