3-溴甲基苯 | 591-17-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴甲基苯
• 中文别名: 3-溴甲苯；1-溴-3-甲基苯；间溴甲苯；间甲基溴苯
• 英文名称: 3-bromotoluene
• 英文别名: meta-bromotoluene；1-bromo-3-methylbenzene；m-bromotoluene；3-methylbromobenzene
• CAS: 591-17-3
• 化学式: C₇H₇Br
• mdl: MFCD00000085
• 分子量: 171.037
• InChiKey: WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C
• 沸点：
  183.7 °C(lit.)
• 密度：
  1.41 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  0.05g/l
• 介电常数：
  5.3600000000000003
• 物理描述：
  M-bromotoluene is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 58.6 °F (NTP, 1992)
• 汽化热：
  10,537.1 gcal/gmole
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5510 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1018.7;1033;1055;1033;1043
• 稳定性/保质期：
  受高热或燃烧时会分解放出有毒气体，具有毒性和易燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 6800 毫克/立方米

LC50 (rat) = 6800 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

呼吸刺激，在高浓度下... /中枢神经系统抑制/ 在实验动物中。

RESPIRATORY IRRITATION &, IN HIGH CONCN ... /CNS DEPRESSION/ IN EXPTL ANIMALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

m-溴甲苯在沙门氏菌测试中未检测出致突变性。

m-Bromotoluene tested negative for mutagenicity in Salmonella assays.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  XS7965400
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  将密器密封，存放在密封的主藏器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

3-溴甲基苯是一种无色透明液体，可溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水。它主要用作溶剂和有机合成中间体。

制备工艺

选择95%的乙醇加入搪瓷反应釜中，开启搅拌器进行搅拌，随后加入浓硫酸并搅拌均匀。再加入3-溴-氨甲基、亚硝酸钠及适量水溶液，使用乙醚洗涤混合物，并在加热过程中加入铜粉直至无气泡溢出。待料液由红棕色变为黄色后，反应结束；接着进行蒸馏、洗涤和分层操作，最终通过干燥、过滤与精馏得到无色产品3-溴甲基苯。

化学性质

3-溴甲基苯为无色液体，不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚中。

用途

该物质主要用于有机合成原料及中间体，亦用于医药工业。同时，它可用作有机合成和溶剂。

生产方法

由3-溴-4-氨基甲苯经重氮化与还原而得。具体步骤如下：将95%乙醇、浓硫酸以及3-溴-4-氨基甲苯的混合物冷却至10℃，再加入亚硝酸钠溶液并保持反应温度不超过10℃。加完后继续搅拌20分钟。随后加入经乙醚洗涤后的铜粉，并在加热过程中观察到生成乙醛且释放氮气的现象；当反应缓和时适当加热以确保完全反应。之后通过水蒸气蒸馏直至无油状物蒸出，从馏液中分出有机相并依次使用10%氢氧化钠、水、浓硫酸及5%碳酸钠溶液进行洗涤。用无水氯化钙干燥后过滤，并最终通过蒸馏收集180-183℃（99.75kPa）的馏分，即得纯品3-溴甲基苯，其产率在50%以上。

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服小鼠 LD50: 1436 毫克/公斤
  • 腹腔注射小鼠 LD50: 1215 毫克/公斤

危险特性

• 可燃性危险特性：遇明火可燃，受热分解释放有毒溴化物气体。

• 储运特性：储存于通风、低温及干燥环境中，并且需与氧化剂和食品原料分开存放。

• 灭火方法：采用二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对溴甲苯	para-bromotoluene	106-38-7	C7H7Br	171.037
  3-溴苄溴	meta-bromobenzyl bromide	823-78-9	C7H6Br2	249.933
  3-溴苯甲醇	(3-Bromophenyl)methanol	15852-73-0	C7H7BrO	187.036
  3-溴苄氯	3-bromobenzyl chloride	932-77-4	C7H6BrCl	205.482
  ——	1-bromo-3-(diazomethyl)benzene	——	C7H5BrN2	197.034
  2-溴-4-甲基苯胺	2-bromo-p-toluidine	583-68-6	C7H8BrN	186.051
  2-甲基-4-溴苯胺	4-Bromo-2-methylaniline	583-75-5	C7H8BrN	186.051

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二溴甲苯	3,5-dibromotoluene	1611-92-3	C7H6Br2	249.933
  3,4-二溴甲苯	3,4-dibromotoluene	60956-23-2	C7H6Br2	249.933
  2,5-二溴甲苯	1,4-dibromo-2-methylbenzene	615-59-8	C7H6Br2	249.933
  间溴苯甲醛	3-Bromobenzaldehyde	3132-99-8	C7H5BrO	185.02
  3-溴苄溴	meta-bromobenzyl bromide	823-78-9	C7H6Br2	249.933
  3-溴苄氯	3-bromobenzyl chloride	932-77-4	C7H6BrCl	205.482
  3-溴苯甲醇	(3-Bromophenyl)methanol	15852-73-0	C7H7BrO	187.036
  间溴苯甲腈	3-cyanobromobenzene	6952-59-6	C7H4BrN	182.019
  1-苄基-3-溴苯	1-benzyl-3-bromobenzene	27798-39-6	C13H11Br	247.134
  5-溴-2-氯甲苯	2-chloro-5-bromotoluene	54932-72-8	C7H6BrCl	205.482

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三正丁胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的可见光光氧化还原硼化和随后的好氧氧化羟化反应

  摘要：

  开发了有效和实用的芳基卤化物的可见光光氧化还原硼化和随后的好氧氧化羟基化反应。该方案使用容易获得的芳基卤化物和双（频哪醇）二硼烷为原料，fac- Ir（ppy）3作为光催化剂，并以高收率获得了相应的芳基硼酸酯和苯酚。该方法显示出一些优点，包括简单的设备，温和的条件，容易的操作和广泛的底物范围。因此，它们应该为化学转化提供有价值的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02553
• 作为产物：
  描述：

  m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3-溴甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Sandmeyer Bromination

  摘要：

  提出了一种高效的Sandmeyer溴化催化体系。通过这一合成方案，可以获得产率极佳的芳基溴和二溴化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983784
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 4-氟苯酚 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 在 氯化亚铜 氮气 、 盐酸 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 水 、 甲烷 作用下， 以 3-溴甲基苯 为溶剂， 45.0~180.0 ℃ 、177.75 kPa 条件下， 反应 24.92h， 以to give the desired product, bp 130°-135° C./10 mm Hg的产率得到间(4-氟苯氧基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-[1-(3-phenoxyphenyl)ethyl]acetohydroxamic acid compounds which are

  摘要：

  本发明提供了式（II）的化合物：##STR1## 其中，q为1，p为1；Ar为苯基，可选地被一个或多个独立选择的C.sub.1-4烷基（可以被一个或多个卤素原子取代）和卤素取代；L为--O--；Ar'为1,3-或1,4-苯撑基；Y为（E）-CH.dbd.CH--；V为氢或C.sub.1-4烷基；W为C.sub.1-4烷基；Q是公式的一部分：##STR2## 其中，m为1，R.sup.1为氢，R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐，制备这些化合物的方法，含有它们的制药配方以及它们在医学和其他应用中的用途。

  公开号：

  US04988733A1

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105736A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。

表征谱图