盐酸克林沙星 | 105956-99-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 盐酸克林沙星
• 中文别名: 7-(3-氨基-1-吡咯烷基)-8-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸盐酸盐；克林沙星盐酸盐
• 英文名称: clinafloxacin hydrochloride
• 英文别名: clinafloxacin；7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid monohydrochloride；7-(3-Aminopyrrolidin-1-yl)-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydron;chloride；7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydron;chloride
• CAS: 105956-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClFN₃O₃*ClH
• 分子量: 402.253
• InChiKey: BMACYHMTJHBPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-168°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Clinafloxacin hydrochloride（AM 1091 氢氯化物）是一种高效广谱的氟喹诺酮类抗生素，对革兰氏阳性、革兰氏阴性和厌氧病原体均有抑制作用。这种药物对金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV有抑制作用，IC50值分别为0.92 μg/ml和1.62 μg/ml。

靶点

MIC: 1 μg/ml (parC-gyrA突变株, 肺炎链球菌)

体外研究

Clinafloxacin 对肺炎链球菌表现出活性，其 MIC 值为 1 μg/ml（针对 parC-gyrA 突变株）。Clinafloxacin 氢氯化物对金黄色葡萄球菌靶点改变的突变菌株具有抗菌作用。在对野生型、gyr A突变型和gyr A突变型金黄色葡萄球菌的研究中，其 MIC 值分别为0.016 μg/ml、0.063 μg/ml 和 0.915 μg/ml。

体内研究

Clinafloxacin 对兔模型中的青霉素耐药但环丙沙星敏感的肺炎链球菌脑膜炎治疗非常有效。在使用 CS 病毒株（2349，Clinafloxacin MIC=0.12 μg/ml）进行剂量为 10 mg/kg 和 20 mg/kg 的每日给药时，6 小时后即出现初始减少；但在 24 小时时，两种剂量均表现出再生长现象，最终在每毫升平均 log cfu 数分别为 22.30 和 23.83。然而，在 CR 病毒株（4371，Clinafloxacin MIC=0.5 μg/ml）模型中，即使以每日 20 mg/kg 的剂量给药，Clinafloxacin 在任何时间点均未能减少细菌滴度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸克林沙星 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮唑醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类通式(I)及其中间体(II)结构的具有抗微生物活性的喹诺酮唑醇类化合物，及其在药学领域可接受的盐的制备；本发明还涉及喹诺酮唑醇类化合物及其盐在作为抗感染药方面的应用。本发明所涉及的制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。本发明的喹诺酮唑醇类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、X和Im如权利要求书所定义。

  公开号：

  CN104086534B
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 、 3-(Boc-氨基)吡咯烷 、 乙腈 、 三乙胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANCHEZ, JOSEPH P.;DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;HEIFETZ, CARL L.;HUT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 983-991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes
  申请人：Li Jing

  公开号：US20050203076A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to rifamycin derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms, specifically, the rifamycin derivatives having an oxime group at the C-11 position.

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。