1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-3α-hydroxy-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) | 109950-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-3α-hydroxy-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
• 英文别名: (1'S,5'S,9'R,10'R,12'S,13'R,16'R)-13'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-16'-ethenyl-5',9'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-14-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-3-ene]-12'-ol
• CAS: 109950-68-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: RGMBNBSGMILLST-XBQUIVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-3α-hydroxy-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2-oxoethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,4b,5,8,8a,9-octahydro-8aβ-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-7-hydroxymethyl-1α,4aβ-dimethyl-8α-vinyl-2(1H)-phenanthrenone 2-(ethylene acetal) 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基二硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-3α-hydroxy-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587

文献信息

• Synthesis of bruceantin skeleton
  作者：Tatsushi Murae、Makoto Sasaki、Toshiyuki Konosu、Hisaaki Matsuo、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84809-1

  日期：1986.1
• Synthesis of bruceantin precursor: 15-deoxybruceolide
  作者：Makoto Sasaki、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82238-8

  日期：1988.1
• SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5953-5956
  作者：SASAKI, MAKOTO、MURAE, TATSUSHI、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——