(2aβ,5β,5aα,8aβ,8bβ)-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 128442-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2aβ,5β,5aα,8aβ,8bβ)-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: 2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；(1S,4R,7R,8S,12S)-7-hydroxy-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-en-3-one
• CAS: 128442-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SZAWLVKCWKWKSR-JLPNCARGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aβ,5β,5aα,8aβ,8bβ)-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对甲苯磺酸 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 Dimethyl-carbamic acid (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-(5-hydroxy-3-oxo-pentanoyl)-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 potassium methanolate 、 lithium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2aβ,5β,5aα,8aβ,8bβ)-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4

文献信息

• A short and efficient enantioselective route to a key intermediate for the total synthesis of forskolin
  作者：E.J Corey、Paul Da Silva Jardine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70681-2

  日期：1989.1

  A simple route for the enantioselective synthesis of key intermediates (11 and 12) for the total synthesis of forskolin has been developed starting from acid 6 and (S)-alcohol 5. The latter is prepared by enantioselective catalytic CBS reduction of dienone 3, and is converted by an intramolecular Diels-Alder reaction to tricyclic lactone 9.

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。
• Expedient Construction of the Ziegler Intermediate Useful for the Synthesis of Forskolin via Consecutive Rearrangements
  作者：Heping Ye、Gang Deng、Jun Liu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/ol902133q

  日期：2009.12.3

  The Ziegler intermediate, useful for the total synthesis of forskolin, was synthesized in 10 reaction steps starting from commercially available α-ionone. This highly efficient synthesis relies on the success of two consecutive highly regio- and stereoselective rearrangements. The current synthesis has not only established an efficient synthetic route to access the Ziegler intermediate but it has also

  从总的α-紫罗兰酮开始，在10个反应步骤中合成了可用于福斯克林的全合成的Ziegler中间体。这种高效的合成依赖于两个连续的高度区域和立体选择性重排的成功。当前的合成不仅建立了进入齐格勒中间体的有效合成途径，而且还为毛喉素的结构优化铺平了道路。
• Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol
  作者：Maria I. Colombo、Juan Zinczuk、Jose A. Bacigaluppo、Carmen Somoza、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00308a023

  日期：1990.10
• COREY, E. J.;DA, SILVA JARDINE PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7297-7300
  作者：COREY, E. J.、DA, SILVA JARDINE PAUL

  DOI：——

  日期：——