(2aβ,3α,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-3-hydroxy-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 118798-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aβ,3α,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-3-hydroxy-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: 3α-hydroxy-(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one；(2aβ,3α,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-3-hydroxy-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho(1,8-bc)furan-2-one；(1S,4S,5R,8S,12S)-5-hydroxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-3-one
• CAS: 118798-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GUYFGHAFRZKTDI-ADADXYTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aβ,3α,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-3-hydroxy-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (3aR*,6aS*,9aR*,9bR*,9cR*)-1,1,6,8,8,9c-hexamethyl-1,2,3,3a,6a,9a,9b,9c-octahydro-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2aβ,3α,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-3-hydroxy-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a013

文献信息

• SOMOZA, CARMEN;DARIAS, JOSE;RUVEDA, EDMUNDO A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1539-1543
  作者：SOMOZA, CARMEN、DARIAS, JOSE、RUVEDA, EDMUNDO A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Ziegler key intermediate and related precursors for the synthesis of forskolin and erigerol
  作者：Maria I. Colombo、Juan Zinczuk、Jose A. Bacigaluppo、Carmen Somoza、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00308a023

  日期：1990.10
• Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin
  作者：Carmen Somoza、Jose Darias、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00268a013

  日期：1989.3