3-甲基-3H-双吖丙啶-3-丙酸 | 25055-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-丙酸
• 英文名称: 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-3H-diazirine-3-yl)propionic acid；4,4-azopentanoic acid；3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propionic acid
• CAS: 25055-86-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD19228230
• 分子量: 128.131
• InChiKey: DSOGRJSLWCABBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  94.7±25.1℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H-双吖丙啶-3-丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含二氮嗪的光活化类异戊二烯：异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的合成与应用

  摘要：

  光亲和标记是一种用于鉴定蛋白质-配体和蛋白质-蛋白质非共价相互作用的有用技术。光标记实验对于探测难以获得结构信息的膜结合蛋白特别有用。最广泛使用的光活性官能团类别包括芳基叠氮化物、重氮羰基、二氮丙啶和二苯甲酮。Diazirines 本质上比二苯甲酮小，并且在光解时产生卡宾，与二苯甲酮衍生的双自由基相比，与更广泛的氨基酸侧链反应；这使得二氮嗪可能成为更通用的光亲和标记剂。在本文中，一个通过固相合成产生α-因子衍生肽。除了 diazirine 部分，荧光素和生物素基团也被掺入到肽中，以帮助检测和富集光交联产物。这种含有二氮嗪的多功能肽是 Ste14p 的底物，Ste14p 是潜在抗癌靶标 Icmt 的酵母同源物，其K m (6.6 μM) 和V max (947 pmol min –1 mg –1 ) 值与a用基于二苯甲酮的类异戊二烯功能化的因子肽。光交联实验表明，二吖丙因探针光交联以Ste1

  DOI：

  10.1021/jo402600b
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 chromium(VI) oxide 、 氨 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  二嗪嗪的热分解：3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸

  摘要：

  在溶液温度范围为96–60℃的条件下，研究了3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇（1）和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸（2）的热解反应。 125℃。反应是单分子的，并且拟合线性Arrhenius图，其中K（1）= 10 13.85±0.69 exp [–31.80±1.21 kcal mol –1 / RT ] s –1和K（2）= 10 12.38±0.43 exp [–29.26± 0.75 kcal mol –1 / RT ] s –1

  DOI：

  10.1039/p29900000661

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Zetryana Puteri Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22081389

  日期：——

  Aliphatic diazirines have been widely used as prominent photophores for photoaffinity labeling owing to their relatively small size which can reduce the steric effect on the natural interaction between ligands and proteins. Based on our continuous efforts to develop efficient methods for the synthesis of aliphatic diazirines, we present here a comprehensive study about base-mediated one-pot synthesis

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。