3-甲基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶 | 10179-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-甲基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶
• 英文名称: 9-Methyl-8-aza-purin
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,4,6-pentaaza-3H-inden;9-Methyl-8-aza-purin；3-Methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；3-methyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 10179-85-8
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: RKXXJDMRDUQTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIGASHINO T.; KATORI T.; YOSHIDA S.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 3176-3179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N4-甲基-4,5-嘧啶二胺 、 亚硝酸 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIGASHINO T.; KATORI T.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2431-2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.
  作者：Akira MIYASHITA、Naokata TAIDO、Susumu SATO、Ken-ichi YAMAMOTO、Hitoshi ISHIDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.282

  日期：——

  A [4+2]-cycloaddition of quinazoline (2) and the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine 4 with enamines 1a-e resulted in ring transformation into the quinolines, 3a and 3c, and the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-b]pyridines, 5a-e, respectively. Similarly, the ynamine 13a cycloadded to 2 and its 4-cyano derivative 6, giving the quinolines, 14a and 14b, respectively.On the other hand, the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 4, 15, 8, 16, 17, 18, and 19 underwent [2+2]-cycloaddition with the ynamine 13a, resulting in ring transformation into the corresponding 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]-[1, 3]diazocines 21a-27. The 7-methoxy derivative 20, the 4-methoxy- and 4-cyano-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines, 30 and 31, and the 6-cyano-9H-purine 36 also underwent [2+2]-cycloaddition with 13a to give the corresponding 3H-1, 2-3-triazolo[4, 5-b][1, 5]diazocine 28, 1H-pyrazolo[3, 4-b][1, 5]diazocines, 32 and 33, and 3H-imidazo[4, 5-b]-[1, 5]diazocine 37, respectively.The structures of the 1, 3- and 1, 5-diazocines, 21a and 28, were determined by X-ray crystallography.

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。
• MIYASHITA, AKIRA;TAIDO, NAOKATA;SATO, SUSUMU;YAMAMOTO, KEN-ICHI;ISHIDA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 282-287
  作者：MIYASHITA, AKIRA、TAIDO, NAOKATA、SATO, SUSUMU、YAMAMOTO, KEN-ICHI、ISHIDA, H+

  DOI：——

  日期：——