(2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoate | 1567667-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoate
• CAS: 1567667-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 343.264
• InChiKey: DAYUESAWBJDLHE-KFAVTAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17 %的产率得到(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-((3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoyl)oxy)octa-2,6-dien-1-yldiphosphate
  参考文献：
  名称：

  含二氮丙啶的类异戊二烯二磷酸类似物的合成、酶促肽掺入及应用

  摘要：

  异戊二烯化蛋白质含有与其 C 末端附近的半胱氨酸残基相连的 C 15或 C 20 类异戊二烯。在这里，我们描述了掺入二氮丙啶基团的类异戊二烯二磷酸类似物的制备，该类似物可用于探测异戊二烯化蛋白质和与其相互作用的其他蛋白质之间的相互作用。使用合成肽和完整蛋白质的研究表明，这些二氮丙啶类似物是异戊二烯基转移酶的有效底物。使用掺有二氮丙啶功能化类异戊二烯的肽进行光交联实验，选择性地与几种不同的蛋白质交联。这些新的类异戊二烯类似物应该广泛用于蛋白质异戊二烯化的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02736
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 水杨酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 3-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含二氮嗪的光活化类异戊二烯：异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的合成与应用

  摘要：

  光亲和标记是一种用于鉴定蛋白质-配体和蛋白质-蛋白质非共价相互作用的有用技术。光标记实验对于探测难以获得结构信息的膜结合蛋白特别有用。最广泛使用的光活性官能团类别包括芳基叠氮化物、重氮羰基、二氮丙啶和二苯甲酮。Diazirines 本质上比二苯甲酮小，并且在光解时产生卡宾，与二苯甲酮衍生的双自由基相比，与更广泛的氨基酸侧链反应；这使得二氮嗪可能成为更通用的光亲和标记剂。在本文中，一个通过固相合成产生α-因子衍生肽。除了 diazirine 部分，荧光素和生物素基团也被掺入到肽中，以帮助检测和富集光交联产物。这种含有二氮嗪的多功能肽是 Ste14p 的底物，Ste14p 是潜在抗癌靶标 Icmt 的酵母同源物，其K m (6.6 μM) 和V max (947 pmol min –1 mg –1 ) 值与a用基于二苯甲酮的类异戊二烯功能化的因子肽。光交联实验表明，二吖丙因探针光交联以Ste1

  DOI：

  10.1021/jo402600b

文献信息

• Diazirine-Containing Photoactivatable Isoprenoid: Synthesis and Application in Studies with Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Jeffrey S. Vervacke、Amy L. Funk、Yen-Chih Wang、Mark Strom、Christine A. Hrycyna、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jo402600b

  日期：2014.3.7

  benzophenone-derived diradical; this makes diazirines potentially more general photoaffinity-labeling agents. In this article, we describe the development and application of a new isoprenoid analogue containing a diazirine moiety that was prepared in six steps and incorporated into an a-factor-derived peptide produced via solid-phase synthesis. In addition to the diazirine moiety, fluorescein and biotin groups

  光亲和标记是一种用于鉴定蛋白质-配体和蛋白质-蛋白质非共价相互作用的有用技术。光标记实验对于探测难以获得结构信息的膜结合蛋白特别有用。最广泛使用的光活性官能团类别包括芳基叠氮化物、重氮羰基、二氮丙啶和二苯甲酮。Diazirines 本质上比二苯甲酮小，并且在光解时产生卡宾，与二苯甲酮衍生的双自由基相比，与更广泛的氨基酸侧链反应；这使得二氮嗪可能成为更通用的光亲和标记剂。在本文中，一个通过固相合成产生α-因子衍生肽。除了 diazirine 部分，荧光素和生物素基团也被掺入到肽中，以帮助检测和富集光交联产物。这种含有二氮嗪的多功能肽是 Ste14p 的底物，Ste14p 是潜在抗癌靶标 Icmt 的酵母同源物，其K m (6.6 μM) 和V max (947 pmol min –1 mg –1 ) 值与a用基于二苯甲酮的类异戊二烯功能化的因子肽。光交联实验表明，二吖丙因探针光交联以Ste1
• Synthesis, Enzymatic Peptide Incorporation, and Applications of Diazirine-Containing Isoprenoid Diphosphate Analogues
  作者：Katarzyna Justyna、Riki Das、Ellen L. Lorimer、Jiayue Hu、Jodi S. Pedersen、Andrea M. Sprague-Getsy、Garrett L. Schey、Michelle A. Sieburg、Olivia J. Koehn、Yen-Chih Wang、Yong-Xiang Chen、James L. Hougland、Carol L. Williams、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02736

  日期：2023.9.15

  near their C-termini. Here we describe the preparation of isoprenoid diphosphate analogues incorporating diazirine groups that can be used to probe interactions between prenylated proteins and other proteins that interact with them. Studies using synthetic peptides and whole proteins demonstrate that these diazirine analogues are efficient substrates for prenyltransferases. Photo-cross-linking experiments

  异戊二烯化蛋白质含有与其 C 末端附近的半胱氨酸残基相连的 C 15或 C 20 类异戊二烯。在这里，我们描述了掺入二氮丙啶基团的类异戊二烯二磷酸类似物的制备，该类似物可用于探测异戊二烯化蛋白质和与其相互作用的其他蛋白质之间的相互作用。使用合成肽和完整蛋白质的研究表明，这些二氮丙啶类似物是异戊二烯基转移酶的有效底物。使用掺有二氮丙啶功能化类异戊二烯的肽进行光交联实验，选择性地与几种不同的蛋白质交联。这些新的类异戊二烯类似物应该广泛用于蛋白质异戊二烯化的研究。