6α-benzoyloxy-4β,7,7-trimethyl-1α,5α-bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 82881-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-benzoyloxy-4β,7,7-trimethyl-1α,5α-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1RS,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone；[(1R,3aR,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-1-yl] benzoate
• CAS: 82881-09-2；89064-08-4；127060-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WMAWWEJBAFHJPC-DLKVLKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-benzoyloxy-4β,7,7-trimethyl-1α,5α-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,3bR,4R,6aS)-(-)-Decahydro-4-hydroxy-7-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-ol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6α-benzoyloxy-4β,7,7-trimethyl-1α,5α-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• The synthesis of dl-Coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88317-3

  日期：1983.1

  The formal synthesis of coriolin () from methanoindene is described.

  描述了由亚甲基吲哚形式的coriolin（）的形式合成。
• A new synthesis of d1-coriolin A. Application of a new SN2 reaction at a neopentylic position
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87199-3

  日期：1982.1

  Dicyclopentadiene has been stereoselectively converted to a key tricyclic intermediate for the total synthesis of coriolin, through a route which involves a new SN2 reaction at a neopentylic position.

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。
• Weinges, Klaus; Dietz, Uwe; Oeser, Thomas, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 6, p. 685 - 687
  作者：Weinges, Klaus、Dietz, Uwe、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——