4,4,4-trifluoro-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one | 1448819-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1448819-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: LROOZOHDDHPDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 碘 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的电化学半松果酚重排：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  使用便宜且稳定的RSO 2 Na（R = CF 3，Ph）作为试剂，开发了烯丙醇的电化学三氟甲基化和磺酰化/西美萘那醇重排的第一个实例。以中等至优异的产率获得了各种β-三氟甲基和磺化酮。该策略提供了一种简便，直接和互补的方法来构建全碳四元立体中心。另外，该反应具有无化学氧化剂和无金属的优点，并具有安全和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00263

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。