ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1017245-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1017245-55-4
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: MEWVDTRRQVNQMW-SDSNXHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica

  摘要：

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.136
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷三苯甲酸酯 在 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica

  摘要：

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.136