(+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid | 75758-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-[(methoxymethyl)oxy]gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 75758-95-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: QUIRXNQLRBDLSK-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.92h， 生成 (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002