benzyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxysulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate | 214344-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxysulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 214344-42-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 452.488
• InChiKey: GRKVQOTYKYXWBR-FGSXEWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxysulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate 在 silica gel 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸

  摘要：

  （2 S，5 S，6 S）-penam的亚砜在苯或甲苯中加热后会重排，形成异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸。由于相应的戊二甲亚砜的内表面上的空间拥挤，不利于该方法的逆转，即亚磺酸的成环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01482-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (-)-(2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate-4-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxysulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸

  摘要：

  （2 S，5 S，6 S）-penam的亚砜在苯或甲苯中加热后会重排，形成异常稳定的氮杂环丁酮亚磺酸。由于相应的戊二甲亚砜的内表面上的空间拥挤，不利于该方法的逆转，即亚磺酸的成环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01482-8