2-Hydroxy-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid | 75758-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Hydroxy-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,3,4,9-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid
• CAS: 75758-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: NSMSLINJBZHSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-Hydroxy-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002

文献信息

• Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route
  作者：James M. Hook、Lewis N. Mander、Rudolf Urech

  DOI：10.1021/ja00541a072

  日期：1980.10
• Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates
  作者：James M. Hook、Lewis N. Mander、Rudolf Urech

  DOI：10.1021/jo00192a002

  日期：1984.9