Methyl 12-hydroxy-5-methoxy-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraene-4-carboxylate | 75779-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl 12-hydroxy-5-methoxy-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 75779-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: LOOJWZOXVZBBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12-hydroxy-5-methoxy-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraene-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (+/-)-(10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrofluorene-2,8-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 Methyl 12-hydroxy-5-methoxy-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072