methyl 2'-methoxy-7'-(methoxymethoxy)-6',10'-dihydro-7'H,9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-1'-carboxylate | 75758-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2'-methoxy-7'-(methoxymethoxy)-6',10'-dihydro-7'H,9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-1'-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-Methyl 8,8-(ethylenedioxy)-2-methoxy-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-1-carboxylate；(+/-)-Methyl 8,8-(ethylenedioxy)-2-methoxy-7-[(methoxymethyl)oxy]gibba-1,3,4a(10a),4b-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 75758-85-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: WCSVEUUXFRXWRV-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-methoxy-7'-(methoxymethoxy)-6',10'-dihydro-7'H,9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-1'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium N-tert-butyl-N-cyclohexylamide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-(4bβ,10α)-Benzyl (8,8-ethylenedioxy)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>gibba-1,3,4a(10a)-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.92h， 生成 methyl 2'-methoxy-7'-(methoxymethoxy)-6',10'-dihydro-7'H,9'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[7,9a]methanobenzo[a]azulene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002