19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol | 26804-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol
• CAS: 26804-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: UEGJMDLTVPQYHH-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni (W-7) 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3β-bromo-2,2-ethylenedioxy-18-norabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用

  摘要：

  本发明涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19‑cyclopropanecarboxyl‑triptobenzene L。本发明提供的半合成方法操作简单、安全，为开展以上化合物的抗肿瘤机制实验，体内药理实验，药物代谢动力学实验提供了化合物基础，且合成的新化合物具备更加优异的抗肿瘤效果。

  公开号：

  CN112920014B

文献信息

• Cambie,R.C.; Franich,R.A., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 93 - 105
  作者：Cambie,R.C.、Franich,R.A.

  DOI：——

  日期：——