18-norabieta-8,11,13-trien-3α-ol | 43120-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-norabieta-8,11,13-trien-3α-ol
• 英文别名: 2-Phenanthrenol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1R-(1I+/-,2I(2),4aI+/-,10aI(2))]-；(1R,2R,4aS,10aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-ol
• CAS: 43120-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: CUTFEDRUXDGMMR-HQJJXPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-norabieta-8,11,13-trien-3α-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3α-bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831
• 作为产物：
  描述：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni (W-7) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.3%的产率得到18-norabieta-8,11,13-trien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 的 A 和 B 环类似物的合成

  摘要：

  19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 Raney Ni 上催化加氢并随后脱水得到 18-norabieta-2,8,11,13-tetraene，将其转化为 3α- bromo-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (8) 通过溴代醇。在对甲苯磺酸存在下 8 与 1,2-乙二醇的缩醛化得到 3α-溴-2,2-亚乙基二氧基-18-norabieta-8,11,13-三烯 (10) 及其 3β-溴的混合物异构体（11）的比例约为。2 : 3. 在乙酸中用三氧化铬氧化 10 和 11 得到相应的酮 12 和 13。然后将酮 13 转化为二酚衍生物 3β-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-18- norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one (14)，在叔丁醇钾存在下用氧气处理。14 用稀盐酸水解，然后脱溴化氢，得到所需的类似物

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3831

文献信息

• Degradation bactérienne de l'acide dehydroabiétique par Flavobacterium resinovorum
  作者：J.F. Biellmann、G. Branlant、M. Gero-Robert、M. Poiret

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80107-3

  日期：1973.1

  Flavobacterium Resinovorum was grown on dehydroabietic acid 1a as sole carbon and energy source. Slowly growing cultures were obtained either by omission of nitrogen, Fe2+ and Mg2+ ions or in the presence of an inhibitor (α,α′-dipyridyle). Under these conditions, different intermediates of the metabolic pathway were accumulated. Diphenol diketone 6a has been isolated. The unique behaviour of bacterial

  黄杆菌细菌在脱氢松香酸1a上生长，作为唯一的碳和能源。通过省略氮，Fe 2+和Mg 2+离子或在抑制剂（α，α'-联吡啶）的存在下获得缓慢生长的培养物。在这些条件下，积累了代谢途径的不同中间体。已分离出双酚二酮6a。确认了在循环系统降解之前细菌在C-3处的独特攻击行为。
• 一种治疗口腔炎的药物化合物和组合物及其制备方法
  申请人：牡丹江医学院

  公开号：CN109608357A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明涉及一种治疗口腔炎的药物化合物和组合物及其制备方法，具体涉及具有治疗效果好、生物利用度高的治疗口腔炎的脱氢松香酸衍生物，包含脱氢松香酸衍生物的药物组合物，脱氢松香酸衍生物的制备方法，包含脱氢松香酸衍生物的药物组合物的制备方法，以及脱氢松香酸衍生物用于治疗口腔炎的用途。
• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2