ethyl (1R,2R,5S,7S,9R,10S,12R)-2,9-dimethyl-6-oxo-5-propan-2-yl-8-oxatetracyclo[8.2.1.01,7.07,9]tridecane-12-carboxylate | 1309591-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,2R,5S,7S,9R,10S,12R)-2,9-dimethyl-6-oxo-5-propan-2-yl-8-oxatetracyclo[8.2.1.01,7.07,9]tridecane-12-carboxylate
• CAS: 1309591-25-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: CZWXYBNAIFEUOC-UKFLMKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,5S,7S,9R,10S,12R)-2,9-dimethyl-6-oxo-5-propan-2-yl-8-oxatetracyclo[8.2.1.01,7.07,9]tridecane-12-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以55%的产率得到(1R,3S,6R,7R,9S,11R,14R)-14-hydroxy-6,14-dimethyl-3-propan-2-yl-13-oxatetracyclo[7.4.1.01,7.07,11]tetradecane-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Nanolobatolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100926
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3-methyl-6-(prop-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 臭氧 、 magnesium 、 异丙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 ethyl (1R,2R,5S,7S,9R,10S,12R)-2,9-dimethyl-6-oxo-5-propan-2-yl-8-oxatetracyclo[8.2.1.01,7.07,9]tridecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Nanolobatolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100926