(3R,6S)-3-methyl-6-(prop-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene | 74185-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-3-methyl-6-(prop-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene
• 英文别名: trimethyl-[(3R,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 74185-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: NWHSOZUHIDRDCH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-methyl-6-(prop-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,6S)-2-bromo-3-methyl-6-(prop-2-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  热诱导的环丁烯酮重排和多米诺骨牌反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603538
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3R,6S)-3-methyl-6-(prop-2-yl)-1-trimethylsilyloxy-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  热诱导的环丁烯酮重排和多米诺骨牌反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603538

文献信息

• General method for asymmetric synthesis of substituted 2,2′-biaryldiols via asymmetric desymmetrization of 2,2′,6,6′-tetrahydroxybiphenyl with l-menthone
  作者：Toshiro Harada、Shinji Ueda、Tran Mai Thi Tuyet、Atsushi Inoue、Katsuhiro Fujita、Masahiro Takeuchi、Nobuhiro Ogawa、Akira Oku、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10094-1

  日期：1997.12

  Asymmetric desymmetrization of prochiral 2,2′,6,6′-biphenyltetrol by acetalization with l-menthone affords isomenthonide 5b of S-axial chirality. A variety of (S)-6,6′-dialkoxy-2,2′-biphenyldiols of high enantiomeric purities are synthesized by using 5b as an intermediate. Thus, etherification of the hydroxy groups of 5b followed by hydrolysis of the isomenthonide moiety give the corresponding 6,6′-dialkoxy-2

  通过用1-薄荷酮进行缩醛化来对前手性2,2'，6,6'-联苯四醇进行不对称脱对称，得到异丁烯酸酯5b的S-轴手性。通过使用5b作为中间体，合成了多种高对映体纯度的（S）-6,6'-二烷氧基-2,2'-联苯二醇。因此，将5b的羟基醚化，然后将异薄荷酸酯部分水解，得到相应的6,6'-二烷氧基-2,2'-联苯二醇（12）。5b与1，ω-二溴代烷烃的分子间环化，然后水解产生2,2'-联苯二醇13在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥。的区域选择性官能化13导致3,3'-二甲基，二苯基，和二（TBS）衍生物经由氨基甲酸酯衍生物的锂化定向或通过区域选择性溴化反应要么取得13。还讨论了缩醛化反应中立体选择性的起源以及2,2'-联苯二醇的轴向手性的热稳定性。
• Enantioselective acetalization of racemic 1,3-alkanediols with l-methone under kinetically controlled conditions
  作者：Toshiro Harada、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89438-2

  日期：——

  (derived from 1) in preference to spiroacetal 4 (derived from ent-1). The kinetically controlled acetalization is applied to a novel kinetic resolution of racemic 1,3-alkanediols: Optically active diols ent-1 of 55–95 % ee are obtained when the racemic diols are allowed to react with 1.5 equiv of enol silyl ether 10 under similar conditions.

  外消旋的1,3-链烷二醇（rac -1）通过在三氟甲磺酸（10 mol％）存在下用1-甲基烯醇三甲基甲硅烷基醚（10）处理进行对映选择性缩醛化反应，从而得到热力学上较不稳定的螺缩醛3（由1衍生）。优先于螺乙缩醛4（源自ent -1）。动力学控制缩醛化被施加到外消旋的1,3-链烷二醇的新颖动力学拆分：光学活性二醇ENT -1 55-95％ee值时的外消旋二醇使其与烯醇甲硅烷基醚1.5当量反应得到10 在相似的条件下。
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——
• A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone
  作者：Toshiro Harada、Yasuhiro Kagamihara、Sachi Tanaka、Kazuhiko Sakamoto、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00032a004

  日期：1992.3

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.
• Weyerstahl, Peter; Rilk, Reiner; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 89 - 101
  作者：Weyerstahl, Peter、Rilk, Reiner、Marschall-Weyerstahl, Helga

  DOI：——

  日期：——