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ethyl 6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate | 924889-61-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
ethyl 6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
英文别名
——
ethyl 6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate化学式
CAS
924889-61-2
化学式
C15H14O6
mdl
——
分子量
290.273
InChiKey
JMKMGIOQSYXWBF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.57
  • 重原子数:
    21.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    78.9
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    6.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl 6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylateN-氯化乙酮吡啶三乙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 以99%的产率得到ethyl 3-(2'-oxopropyl)-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    通过豪瑟(Hauser)环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物
    摘要:
    豪瑟(Hauser)将3-氰基-5,7-二甲氧基-(3 H)-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法,活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体,被证明是不可靠的。与此形成对比的是,区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-(3 H)-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行,得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12,初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化,然后还原甲基化和Wacker氧化,得到酮11经历了CBS还原为(2 'S)-酒精19,然后环化为内酯20。还原内酯,然后氧化脱甲基,得到(1 S,3 S)-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22,其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2006.11.046
  • 作为产物:
    描述:
    N,N-diethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide盐酸叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 仲丁基锂溶剂黄146 作用下, 以 四氢呋喃正己烷乙腈 为溶剂, 反应 95.67h, 生成 ethyl 6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    通过豪瑟(Hauser)环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物
    摘要:
    豪瑟(Hauser)将3-氰基-5,7-二甲氧基-(3 H)-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法,活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体,被证明是不可靠的。与此形成对比的是,区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-(3 H)-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行,得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12,初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化,然后还原甲基化和Wacker氧化,得到酮11经历了CBS还原为(2 'S)-酒精19,然后环化为内酯20。还原内酯,然后氧化脱甲基,得到(1 S,3 S)-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22,其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2006.11.046
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