3-(4-(di-p-tolylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1401660-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-(di-p-tolylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-Bis(4-methylphenyl)phosphanylphenyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1401660-91-0
• 化学式: C₃₀H₂₅O₃P
• 分子量: 464.5
• InChiKey: ZKNQFPJPRLDRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(di-p-tolylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 1,2,3,4-四氢-1-萘基氢过氧化物 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 3-(4-(di-p-tolylphosphoryl)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多硫化物的抗氧化活性：是自由基！†

  摘要：

  烯烃和硫在高温下一起加热的烯烃硫化，会生成支链多硫化物。由于它们的抗磨性能，它们是润滑剂必不可少的添加剂，但也可以作为抗氧化剂添加到其他石油衍生产品中。多硫化物在大蒜和葱属的其他植物的化学和生物学中也很重要物种。我们以前曾报道过，三硫化物在氧化为相应的1-氧化物后，在环境温度下是令人惊讶的有效自由基捕获抗氧化剂（RTA）。在这里，我们表明负责的均质取代机制也适用于四硫化物，但不适用于三硫化物，二硫化物或硫化物。此外，我们表明，这种反应性在高温（160°C）时仍保持不变，使四硫化物不仅能使其1氧化物（即RTA）黯然失色，而且还可以阻止最常见的工业抗氧化剂添加剂酚和烷基化二苯胺。该反应性是高级多硫化物（n≥4），因为在S2上对其进行均质取代会产生稳定的Perthiyl自由基。相对于1-氧化物，在较高温度下，聚硫醚基团的持久性也使多硫化物具有更高的反应性，因为前者可逆地分解S-S键，而后者则不可

  DOI：

  10.1039/c9sc00276f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯基乙腈, 在 哌啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-(di-p-tolylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile fluorescence approach to kinetic studies of hydrocarbon autoxidations and their inhibition by radical-trapping antioxidants

  摘要：

  我们报道了一种简单的香豆素-三芳基膦共轭物，它在反应中与氢过氧化物结合时会发生荧光增强。本文展示了该共轭物在追踪7-脱氢胆固醇（37°C下）和十六烷（160°C下）的自氧化过程以及抗氧化剂对其抑制作用方面的应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc35214a

文献信息

• Coumarin‐Phosphine‐Based Smart Probes for Tracking Biologically Relevant Metal Complexes: From Theoretical to Biological Investigations
  作者：Lucile Dondaine、Daniel Escudero、Moussa Ali、Philippe Richard、Franck Denat、Ali Bettaieb、Pierre Le Gendre、Catherine Paul、Denis Jacquemin、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/ejic.201501304

  日期：2016.2

  coumarin-phosphine derivative, which displays tunable fluorescence properties. The fluorescence is quenched in the case of the free ligand and ruthenium and osmium complexes, whereas it is strong for the gold complexes and phosphonium derivatives. These trends were rationalized by theoretical calculations, which revealed non-radiative channels involving a dark state for the free ligands that is lower in energy than

  已经合成并表征了十种基于金属的配合物和相关配体。其中一种金属配体是香豆素-膦衍生物，它具有可调的荧光特性。在游离配体和钌和锇配合物的情况下，荧光被淬灭，而对于金配合物和鏻衍生物，荧光很强。这些趋势通过理论计算得到了合理化，其揭示了非辐射通道涉及自由配体的暗态，其能量低于发射态并负责荧光猝灭。对于 RuII 和 OsII 复合物，涉及单重态和三重激发态流形的其他非辐射通道可能会起作用。在癌细胞系（SW480、HCT116、MDA-MB-231 和 MCF-7)；金 (I) 复合物获得了更高的 IC50 值，而游离配体仅具有微弱的细胞毒性。
• Rapid Synthesis and Antiproliferative Properties of Polyazamacrocycle‐Based Bi‐ and Tetra‐Gold(I) Phosphine Dithiocarbamate Complexes
  作者：Océane Florès、Denis Velic、Nesrine Mabrouk、Ali Bettaïeb、Christophe Tomasoni、Jean‐Michel Robert、Catherine Paul、Christine Goze、Christos Roussakis、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cbic.201900227

  日期：2019.9.2

  tetrametallic gold(I) phosphine dithiocarbamate complexes were synthesized, starting from cyclam and dimethylcyclam polyazamacrocycles, respectively, along with their monometallic gold(I) chloridophosphine precursors. Their antiproliferative properties were evaluated on two cancer cell lines (A549 and NSCLC-N6-L16). Most of the mono- and bimetallic complexes displayed strong activities and, in particular

  合成了一个双金属和四金属金（I）膦二硫代氨基甲酸酯配合物家族，分别从cyclam和二甲基环素聚氮杂大环开始，以及它们的单金属金（I）氯代膦前体。在两种癌细胞系（A549和NSCLC-N6-L16）上评估了它们的抗增殖特性。大多数的单金属和双金属配合物表现出很强的活性，特别是一种双金属衍生物在低微摩尔范围内显示出抗增殖性能。给出了对结构-活性关系的见解，以及硫氧还蛋白还原酶抑制潜力的确定，荧光衍生物的双光子成像和金吸收的评估。
• Conception and Evaluation of Fluorescent Phosphine‐Gold Complexes: From Synthesis to in vivo Investigations
  作者：Benjamin Rousselle、Aurélie Massot、Malorie Privat、Lucile Dondaine、Audrey Trommenschlager、Florence Bouyer、Jérôme Bayardon、François Ghiringhelli、Ali Bettaieb、Christine Goze、Catherine Paul、Raluca Malacea‐Kabbara、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cmdc.202100773

  日期：2022.6.3

  A promising gold-based optical theranostic agent was conceived. This phosphine-phosphonium gold(I) complex can be tracked by two-photon imaging thanks to a coumarin moiety. It displayed strong anti-proliferative properties against cancer cell lines and induced an anti-cancer effect in vivo.

  构想了一种有前途的金基光学治疗剂。由于香豆素部分，这种膦-鏻金 (I) 配合物可以通过双光子成像进行跟踪。它对癌细胞系表现出很强的抗增殖特性，并在体内诱导抗癌作用。
• Anticancer Agents: Does a Phosphonium Behave Like a Gold(I) Phosphine Complex? Let a “Smart” Probe Answer!
  作者：Moussa Ali、Lucile Dondaine、Anais Adolle、Carla Sampaio、Florian Chotard、Philippe Richard、Franck Denat、Ali Bettaieb、Pierre Le Gendre、Véronique Laurens、Christine Goze、Catherine Paul、Ewen Bodio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00480

  日期：2015.6.11

  Gold phosphine complexes, such as auranofin, have been recognized for decades as antirheumatic agents. Clinical trials are now underway to validate their use in anticancer or anti-HIV treatments. However, their mechanisms of action remain unclear. A challenging question is whether the gold phosphine complex is a prodrug that is administered in an inactive precursor form or rather that the gold atom remains attached to the phosphine ligand during treatment. In this study, we present two novel gold complexes, which we compared to auranofin and to their phosphonium analogue. The chosen ligand is a phosphine-based smart probe, whose strong fluorescence depends on the presence of the gold atom. The in vitro biological action of the gold complexes and the phosphonium derivative were investigated, and a preliminary in vivo study in healthy zebrafish larvae allowed us to evaluate gold complex biodistribution and toxicity. The different analyses carried out showed that these gold complexes were stable and behaved differently from phosphonium and auranofin, both in vitro and in vivo. Two-photon microscopy experiments demonstrated that the cellular targets of these gold complexes are not the same as those of the phosphonium analogue. Moreover, despite similar IC50 values in some cancer cell lines, gold complexes displayed a low toxicity in vivo, in contrast to the phosphonium salt. They are therefore suitable for future in vivo investigations.