3-(4-iodophenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1401660-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1401660-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: YNNACTRBLKLKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-{4-(diphenylphosphanyl)phenyl}-7-methoxy-2H-chromen-2-one)AuCl
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪生物相关金属配合物的基于香豆素膦的智能探针：从理论到生物学研究

  摘要：

  已经合成并表征了十种基于金属的配合物和相关配体。其中一种金属配体是香豆素-膦衍生物，它具有可调的荧光特性。在游离配体和钌和锇配合物的情况下，荧光被淬灭，而对于金配合物和鏻衍生物，荧光很强。这些趋势通过理论计算得到了合理化，其揭示了非辐射通道涉及自由配体的暗态，其能量低于发射态并负责荧光猝灭。对于 RuII 和 OsII 复合物，涉及单重态和三重激发态流形的其他非辐射通道可能会起作用。在癌细胞系（SW480、HCT116、MDA-MB-231 和 MCF-7)；金 (I) 复合物获得了更高的 IC50 值，而游离配体仅具有微弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501304
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 4-碘苯基乙腈, 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-iodophenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile fluorescence approach to kinetic studies of hydrocarbon autoxidations and their inhibition by radical-trapping antioxidants

  摘要：

  我们报道了一种简单的香豆素-三芳基膦共轭物，它在反应中与氢过氧化物结合时会发生荧光增强。本文展示了该共轭物在追踪7-脱氢胆固醇（37°C下）和十六烷（160°C下）的自氧化过程以及抗氧化剂对其抑制作用方面的应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc35214a

文献信息

• Rapid Synthesis and Antiproliferative Properties of Polyazamacrocycle‐Based Bi‐ and Tetra‐Gold(I) Phosphine Dithiocarbamate Complexes
  作者：Océane Florès、Denis Velic、Nesrine Mabrouk、Ali Bettaïeb、Christophe Tomasoni、Jean‐Michel Robert、Catherine Paul、Christine Goze、Christos Roussakis、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cbic.201900227

  日期：2019.9.2

  tetrametallic gold(I) phosphine dithiocarbamate complexes were synthesized, starting from cyclam and dimethylcyclam polyazamacrocycles, respectively, along with their monometallic gold(I) chloridophosphine precursors. Their antiproliferative properties were evaluated on two cancer cell lines (A549 and NSCLC-N6-L16). Most of the mono- and bimetallic complexes displayed strong activities and, in particular

  合成了一个双金属和四金属金（I）膦二硫代氨基甲酸酯配合物家族，分别从cyclam和二甲基环素聚氮杂大环开始，以及它们的单金属金（I）氯代膦前体。在两种癌细胞系（A549和NSCLC-N6-L16）上评估了它们的抗增殖特性。大多数的单金属和双金属配合物表现出很强的活性，特别是一种双金属衍生物在低微摩尔范围内显示出抗增殖性能。给出了对结构-活性关系的见解，以及硫氧还蛋白还原酶抑制潜力的确定，荧光衍生物的双光子成像和金吸收的评估。
• Conception and Evaluation of Fluorescent Phosphine‐Gold Complexes: From Synthesis to in vivo Investigations
  作者：Benjamin Rousselle、Aurélie Massot、Malorie Privat、Lucile Dondaine、Audrey Trommenschlager、Florence Bouyer、Jérôme Bayardon、François Ghiringhelli、Ali Bettaieb、Christine Goze、Catherine Paul、Raluca Malacea‐Kabbara、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cmdc.202100773

  日期：2022.6.3

  A promising gold-based optical theranostic agent was conceived. This phosphine-phosphonium gold(I) complex can be tracked by two-photon imaging thanks to a coumarin moiety. It displayed strong anti-proliferative properties against cancer cell lines and induced an anti-cancer effect in vivo.

  构想了一种有前途的金基光学治疗剂。由于香豆素部分，这种膦-鏻金 (I) 配合物可以通过双光子成像进行跟踪。它对癌细胞系表现出很强的抗增殖特性，并在体内诱导抗癌作用。