(3aR,6R,7S,7aR)-6-((Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodobut-2-enyl)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 892569-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aR)-6-((Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodobut-2-enyl)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: [(3aR,6R,7S,7aR)-6-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodobut-2-enyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 892569-62-9
• 化学式: C₂₄H₄₇IO₅Si₂
• 分子量: 598.71
• InChiKey: CXLSMGSWVUJENY-HHJLVKRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-6-((Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodobut-2-enyl)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 丁基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 80.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,6R,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (3aR,6R,7S,7aR)-6-((Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodobut-2-enyl)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r