3-甲氧基丙烯酸甲酯 | 5788-17-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基丙烯酸甲酯
• 中文别名: 反-3-甲氧基丙烯酸甲酯；3-甲氧丙烯酸甲酯；反式-3-甲氧基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-methoxy-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-methoxyacrylate；methyl trans-3-methoxyacrylate；methyl (E)-3-methoxyacrylate；methyl (2E)-3-methoxyprop-2-enoate；methyl (E)-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 5788-17-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD00128206
• 分子量: 116.117
• InChiKey: AUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-4 °C
• 沸点：
  56 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.08 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P272,P280,P302+P352,P321,P333+P313,P362+P364,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H317,H227
• 储存条件：
  -8°C 至 2°C，应密封保存于阴凉处并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反-3-甲氧基丙烯酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8O3
分子式
: 116.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl-3-methoxyacrylate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5788-17-0
No.) 412-900-4
EC-编号 607-363-00-X
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
56 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
63 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.08 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Methyl-3-methoxyacrylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-甲氧基丙烯酸甲酯（分子式：C5H8O3）是一种无色透明的液体，作为重要的有机中间体，在医药、高分子材料等领域有着广泛的应用。

用途

1. 合成头孢布烯：一种口服的头孢菌素类抗生素。
2. 制备系列产品：与单甲基肼反应生成5-羟基-1-甲基吡唑等化合物。
3. 水性聚合物改性和树脂亲水性：通过与吗啉在甲醇溶液中反应，得到N-丙烯酰基吗啉。

合成方法 方法1

从乙烯基甲醚开始，在溶剂和催化剂存在下进行与单光气的加成反应生成氯化物及丙酰氯。随后在有机碱的作用下，丙酰氯与甲醇发生取代缩合生成氯代烷基酯。最后，在催化剂作用下通过裂解反应脱去HCl，得到3-甲氧基丙烯酸甲酯。

方法2

以丙烯酸甲酯为原料，经溴化加成得到2,3-二溴丙酸甲酯，然后用甲醇钠进行醚化生成3,3-二甲氧基丙酸甲酯。接着，在催化剂存在下通过裂解反应脱去HCl，同样得到3-甲氧基丙烯酸甲酯。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (Z)-β-methoxyacrylate	5739-81-1	C5H8O3	116.117
  丙烯酸甲酯（MA）	acrylic acid methyl ester	96-33-3	C4H6O2	86.0904
  ——	methyl (Z)-2-iodo-3-methoxyprop-2-enoate	163041-47-2	C5H7IO3	242.013
  ——	methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate	——	C5H7BrO3	195.013

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (Z)-β-methoxyacrylate	5739-81-1	C5H8O3	116.117
  ——	(E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate	817637-38-0	C7H10O3	142.155
  (E)-3-甲氧基丙烯酸	(E)-3-methoxyacrylic acid	6214-29-5	C4H6O3	102.09
  ——	methyl 2-chloromethoxyacrylate	27579-31-3	C5H7ClO3	150.562
  ——	methyl (Z)-2-iodo-3-methoxyprop-2-enoate	163041-47-2	C5H7IO3	242.013

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基丙烯酸甲酯 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以70.9%的产率得到methyl (Z)-2-iodo-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Azoxystrobin using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  利用酚羟基保护、格氏反应、铃木交叉偶联、氢化和 2-氯嘧啶的亲核反应，开发出了一种简单、高效和环保的工艺，可从 2-溴苯酚合成唑啉草酯，且收率高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14418863197125
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-chloroacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-甲氧基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Carbanions. XI. Michael Reactions with 2-Methylcyclopentanone and 2-Methylcyclohexanone^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a002

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLAMINOSULFONAMIDES FOR TREATING CONDITIONS MEDIATED BY DEFICIENT CFTR ACTIVITY<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOSULFONAMIDES À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR UNE ACTIVITÉ CFTR DÉFICIENTE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021097057A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  这项发明涉及杂环芳基化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047350A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）的调节剂，包含至少一种此类调节剂的药物组合物，使用此类调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造此类调节剂的过程。
• Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05708175A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid of the formula (VIII) or its salt: ##STR1## which comprises (i) a first step of reacting a halide of the formula (I): CF.sub.3 COHal (I) wherein Hal is a halogen atom, with a compound of the formula (II): CH.sub.2 .dbd.CHOR.sup.1 (II) wherein R.sup.1 is an alkyl group, in the presence of a base to obtain a 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (III): CF.sub.3 CO--CH.dbd.CH--OR.sup.1 (III) wherein R.sup.1 is as defined above, and reacting this compound with ammonia to obtain 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (IV): ##STR2## and (ii) a second step of subjecting the 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one obtained in the first step and a compound of the formula (V): ACO.sub.2 R.sup.2 (V) wherein R.sup.2 is an ester-forming residue, and A is (R.sup.3 O)CH.dbd.CH-- or (R.sup.3 O).sub.2 CHCH.sub.2 --, wherein R.sup.3 is an alkyl group, to a condensation reaction to obtain a compound of the formula (VI) (inclusive of its salt): ##STR3## wherein R.sup.2 is as defined above, and/or a compound of the formula (VII) (inclusive of its salt): ##STR4## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, as the reaction product, and then subjecting the reaction product to ring closure and hydrolysis.

  生产4-三氟甲基烟酸（VIII）或其盐的方法：其中包括（i）第一步，将式（I）的卤化物：CF3COHal（I）其中Hal是卤素原子，与式（II）的化合物进行反应：CH2.dbd.CHOR1（II）其中R1是烷基基团，在碱的存在下获得式（III）的4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：CF3CO--CH.dbd.CH--OR1（III）其中R1如上所定义，并将该化合物与氨反应以获得式（IV）的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：（IV）：第二步，将第一步获得的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和式（V）的化合物进行反应：ACO2R2（V）其中R2是酯形成残基，A是（R3O）CH.dbd.CH--或（R3O）2CHCH2--其中R3是烷基基团，进行缩合反应以获得式（VI）的化合物（包括其盐）：其中R2如上所定义，和/或式（VII）的化合物（包括其盐）：其中R2和R3如上所定义，作为反应产物，然后将反应产物进行环闭合和水解。
• InBr ₃ ‐Catalyzed Coupling Reaction between Electron‐Deficient Alkenyl Ethers with Silyl Enolates for Stereoselective Synthesis of 1,5‐Dioxo‐alk‐2‐enes
  作者：Shuichi Nakao、Miki Saikai、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.202001342

  日期：2021.1.8

  InBr3 catalysis enables the coupling between 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates to give 1,5‐dioxo‐alk‐2‐enes featuring alkene moieties with perfect stereoselectivity. Various types of 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates are applicable to the present reaction. InBr3 with moderate Lewis acidity plays an important role in both the activation of alkenyl ethers and in the elimination of

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。
• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。

表征谱图