3-[9-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane | 915304-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[9-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 915304-99-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: WCXXWOCTOGJHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[9-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane 在 二氯二茂钛 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 (+)-zonarone
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的烯丙基取代和二茂钛催化的环氧多烯环化是制备萜类化合物的有力工具

  摘要：

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600389
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[9-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements

  摘要：

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.

  DOI：

  10.1021/jo502841u