3exo-(3-hydroxypropyl)-bicyclo<2.2.1>heptan-2exo-ol | 60547-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3exo-(3-hydroxypropyl)-bicyclo<2.2.1>heptan-2exo-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-(3-hydroxypropyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 60547-05-9；77949-15-6；144989-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFVHVUKFMJHHKQ-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3exo-(3-hydroxypropyl)-bicyclo<2.2.1>heptan-2exo-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 (Z)-2-methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3exo-(3-hydroxypropyl)-bicyclo<2.2.1>heptan-2exo-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105

文献信息

• A novel and unusual reaction of enol ethers with banzyltriethylammonium borohydride and chlorotrimethylsilane
  作者：S. Baskaran、N. Chidambaram、N. Narasimhan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60976-0

  日期：1992.10

  Benzyltriethylammonium borohydride-chlorotrimethylsilane reagent system has been found to effect a novel and unusual reaction with cyclic and cyclic enol ethers 1 to give exclusively diols and alcohols 2 respectively in high yields, under very mild reaction conditions.

  已发现苄基三乙基硼氢化铵-氯三甲基硅烷试剂体系在非常温和的反应条件下，与环状和环状烯醇醚1进行新颖而不同寻常的反应，分别分别高收率地分别生成二醇和醇2。