2-((2R,6S)-6-(((4R,6S)-6-(((2R,3S,6R,8R,9S)-8-((1S,3S)-1-hydroxy-3-methyl-2-oxopent-4-en-1-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl pivalate | 950191-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-(((4R,6S)-6-(((2R,3S,6R,8R,9S)-8-((1S,3S)-1-hydroxy-3-methyl-2-oxopent-4-en-1-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl pivalate
• CAS: 950191-09-0
• 化学式: C₃₇H₆₀O₁₀
• 分子量: 664.877
• InChiKey: CSWGEDCVYOKSDX-TXDPMNFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-(((4R,6S)-6-(((2R,3S,6R,8R,9S)-8-((1S,3S)-1-hydroxy-3-methyl-2-oxopent-4-en-1-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl pivalate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 、 mercury(II) perchlorate 、 LiDBB 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 叔丁醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 256.92h， 生成 2-((2R,6S)-6-(((4R,6S)-6-(((2R,3S,6R,8R,9S)-8-((1S,3S)-1-hydroxy-3-methyl-2-oxopent-4-en-1-yl)-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b